r-2-ethoxy-t-3-hydroxy-2-methylchromanone | 76182-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: r-2-ethoxy-t-3-hydroxy-2-methylchromanone
• CAS: 76182-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PHOGDJFTWNJXSQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylchromone epoxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55 mg的产率得到r-2-ethoxy-t-3-hydroxy-2-methylchromanone
  参考文献：
  名称：

  色酮环氧化物的化学研究

  摘要：

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83137-9