(4-Methoxyphenyl)(c-2,t-3-diphenylcycloprop-r-1-yl)methanon | 86118-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)(c-2,t-3-diphenylcycloprop-r-1-yl)methanon
• 英文别名: cis,trans-2,3-Diphenyl-1-(p-methoxybenzoyl)cyclopropane；[(2R,3R)-2,3-diphenylcyclopropyl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 86118-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: IEGQIRXCKBLBGP-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 [Cr(bathophenanthroline)₃](BF₄)₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (4-Methoxyphenyl)(c-2,t-3-diphenylcycloprop-r-1-yl)methanon
  参考文献：
  名称：

  通过铬光氧化催化的自由基阳离子环丙烷化

  摘要：

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01095

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanations of (<i>E</i>)-Chalcones
  作者：Pei-Tung Cheng、Yu-Hsun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03243

  日期：2021.10.15

  compounds were used to catalyze asymmetric cyclopropanation reactions; the selenonium ylide intermediates formed from these selenium-containing catalysts and benzyl bromide efficiently react with (E)-chalcones to give various cyclopropanes (27 examples) with excellent enantioselectivities of ≤99% ee and are the first examples of organoselenium-catalyzed asymmetric cyclopropanations.

  我们报告了一类新的基于 ( S )-二苯基(四氢硒酚-2-基) 甲醇的手性四氢硒酚，其由 ( R )-3-(3-溴丙基)-2,2-二苯基环氧乙烷和硒化钠制备。这些手性四氢硒酚类化合物用于催化不对称环丙烷化反应；由这些含硒催化剂和苄基溴形成的硒叶立德中间体与 ( E )-查耳酮有效反应，得到各种环丙烷（27 个实例），具有≤99% ee 的优异对映选择性，是有机硒催化不对称环丙烷化的第一个实例。
• Stahl, Ingfried; Schomburg, Sabine; Kalinowski, Hans Otto, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2247 - 2260
  作者：Stahl, Ingfried、Schomburg, Sabine、Kalinowski, Hans Otto

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoranylidenehydrazones as in situ sources of diazo compounds: a facile synthesis of aryl-substituted benzoylcyclopropanes
  作者：Frank S. Guziec、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1021/jo00162a033

  日期：1983.7
• GUZIEC, F. S. JR.;LUZZIO, F. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2434-2437
  作者：GUZIEC, F. S. JR.、LUZZIO, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• STAHL, I.;SCHOMBURG, S.;KALINOWSKI, H. O., CHEM. BER., 1984, 117, N 6, 2247-2260
  作者：STAHL, I.、SCHOMBURG, S.、KALINOWSKI, H. O.

  DOI：——

  日期：——