1-(benzofuran-2-ylmethyl)piperidine | 3978-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-ylmethyl)piperidine
• 英文别名: 2-Piperidinomethyl-benzofuran；1-(1-Benzofuran-2-ylmethyl)piperidine
• CAS: 3978-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00113083
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YDTLYXKFYHIBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(benzofuran-2-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与亲核试剂的 Tsuji-Trost 型反应。

  摘要：

  研究了钯催化的苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与 N、S、O 和 C 软亲核试剂的类苄基亲核取代反应。反应的成功很大程度上取决于催化体系的选择：对于氮基亲核试剂，反应与 Pd2(dba)3/dppf 反应良好，而对于硫、氧和碳亲核试剂 [Pd(η3-C3H5)Cl] 2/XPhos 效率更高。区域化学结果表明，亲核取代仅发生在 η3-(苯并呋喃基)甲基配合物的苄位上。高至优异的产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-取代苯并[b]呋喃的通用合成工具。

  DOI：

  10.1039/d0ra09601f

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Substituted Cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070287738A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Hydrosilane-Mediated Electrochemical Reduction of Amides
  作者：Kazuhiro Okamoto、Shingo Nagahara、Yasushi Imada、Risako Narita、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00931

  日期：2021.11.19

  Electrochemical reduction of amides was achieved by using a hydrosilane without any toxic or expensive metals. The key reactive ketyl radical intermediate was generated by cathodic reduction. Continuous reaction with anodically generated silyl radicals or zinc bromide resulted in chemoselective deoxygenation to give the corresponding amines.

  通过使用不含任何有毒或昂贵金属的氢硅烷实现了酰胺的电化学还原。关键的反应性酮基自由基中间体是通过阴极还原生成的。与阳极产生的甲硅烷基自由基或溴化锌的连续反应导致化学选择性脱氧，得到相应的胺。
• Three-component one-pot process to propargylic amines and related amide and sulfonamide compounds: application to the construction of 2-(aminomethyl)benzofurans and indoles
  作者：Olivier Russo、Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Nathanäel Olivi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.096

  日期：2007.10

  wide variety of tertiary propargylic amines were synthesized in good to excellent yields from easily accessible starting materials. This three-component assembling was also effective when using potassium phthalimide or di-tert-butyliminodicarbonate instead of secondary amines. Consequently, it provides a quick entry to N-protected propargylic amines suitable intermediates for the synthesis of primary and

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ERK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011163330A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound of the Formula I:(Formular I should be inserted here) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof, wherein R, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are ERK inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（此处应插入化学式 I），或其药用可接受的盐、溶剂或酯，其中 R、R1、R2 和 R3 如本文所定义。这些化合物是 ERK 抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。