3-Diethoxyphosphoryl-2-(difluoromethyl)-7,8-dimethylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one | 1351532-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Diethoxyphosphoryl-2-(difluoromethyl)-7,8-dimethylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 1351532-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₀F₂NO₅P
• 分子量: 411.342
• InChiKey: SAKFUNQMWQBMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,3-difluoroprop-1-ynylphosphonate 、 2-氨基-3-甲酰基-6,7-二甲基色酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到3-Diethoxyphosphoryl-2-(difluoromethyl)-7,8-dimethylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  CF 2-杂环反应中的乙炔膦酸酯：2-二氟甲基氮杂蒽并-3-基膦酸酯的首次合成†

  摘要：

  带有XCF 2基团的乙炔膦酸酯已在与所选的2-氨基-3-甲酰基色酮进行碱介导的杂环化反应中得到2-二氟甲基氮杂蒽-3-基膦酸酯。氟化取代基的存在决定了该方法的区域选择性以及反应性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06379k

文献信息

• CF2-Containing acetylenephosphonates in heterocyclization reactions: the first synthesis of 2-difluoromethyl azaxanth-3-ylphosphonates
  作者：Blazej Duda、Sergey N. Tverdomed、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/c1ob06379k

  日期：——

  Acetylenephosphonates carrying the XCF2 group have been studied in a base-mediated heterocyclization reaction with selected 2-amino-3-formylchromones to give 2-difluoromethyl azaxanth-3-ylphosphonates. The presence of the fluorinated substituent determined the regioselectivity as well as the reactivity of this process.

  带有XCF 2基团的乙炔膦酸酯已在与所选的2-氨基-3-甲酰基色酮进行碱介导的杂环化反应中得到2-二氟甲基氮杂蒽-3-基膦酸酯。氟化取代基的存在决定了该方法的区域选择性以及反应性。