10,10a-dihydro-5H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-1,3-dione | 133211-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10,10a-dihydro-5H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 10,10a-dihydro-5H-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 133211-52-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD24390156
• 分子量: 203.197
• InChiKey: MFQCEFDMLXLCGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  328.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10a-dihydro-5H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-{3-[(4-tert-butylbenzyl)methylamino]propyl}-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects

  摘要：

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340610793563956
• 作为产物：
  描述：

  N-(四丁氧基羧基)-1,2,3,4-四羟基异喹啉 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到10,10a-dihydro-5H-oxazolo[3,4-b]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects

  摘要：

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340610793563956

文献信息

• <i>N</i>-Carboxyanhydrides directly from amino acids and carbon dioxide and their tandem reactions to therapeutic alkaloids
  作者：Thi V. Tran、Yi Shen、Hieu D. Nguyen、Shijie Deng、Hootan Roshandel、Mason M. Cooper、Jose R. Watson、Jeffery A. Byers、Paula L. Diaconescu、Loi H. Do

  DOI：10.1039/d2gc03507c

  日期：——

  versatile N-carboxyanhydrides (NCAs) directly from amino acids and CO2 using n-propylphosphonic anhydride. Most of the NCAs were isolated with >95% purity after simple workup, avoiding the need for tedious purification procedures typically required using conventional methods. Because the reagents and conditions employed are mild, tandem reactions with moisture-sensitive NCAs were carried out to transform

  我们报告了使用正丙基膦酸酐直接从氨基酸和 CO 2制备综合通用的N-羧基酸酐 (NCA) 。大多数 NCA 在简单的后处理后以 > 95% 的纯度被分离出来，避免了使用传统方法通常需要的繁琐纯化程序的需要。由于所使用的试剂和条件温和，因此与对水分敏感的 NCA 进行串联反应，将它们在一锅中转化为药用生物碱色胺菊酯和 Phaitanthrin A。定性分析表明，我们的 NCA 合成方法比直接或间接使用剧毒气体光气的传统方法更环保。
• Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
  作者：Vladimír Machácek、Petr Jansa、Valerio Bertolasi

  DOI：10.3987/com-05-10571

  日期：——
• UV-CURABLE RESIN COMPOSITION FOR CLADDING OPTICAL FIBER
  申请人：SSCP Co., Ltd.

  公开号：EP1543074A1

  公开（公告）日：2005-06-22
• EP1543074A4
  申请人：——

  公开号：EP1543074A4

  公开（公告）日：2006-01-04
• JPH10291979A
  申请人：——

  公开号：JPH10291979A

  公开（公告）日：1998-11-04

表征谱图