N-ethyl-N-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-methyl]ethanamine | 74756-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-methyl]ethanamine
• 英文别名: N,N-diethyl-β-cyclogeranylamine；N-ethyl-N-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]ethanamine
• CAS: 74756-21-1
• 化学式: C₁₄H₂₇N
• 分子量: 209.375
• InChiKey: MZEKJDYRNSQOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-methyl]ethanamine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-diethyl-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到N-ethyl-N-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  与甲醛杂Diels-Alder方法相比，通过钯（0）催化的烯丙基铵盐的碳烷氧基化反应可精确合成rac‐Ambrox®。

  摘要：

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900097

文献信息

• Procédé de transformation de N-oxydes d'amines tertiaires en aldéhydes
  申请人：RHONE-POULENC NUTRITION ANIMALE

  公开号：EP0461972B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• Cyclization of N,N-diethylgeranylamine N-oxide in one-pot operation: preparation of cyclic terpenoid-aroma chemicals
  作者：Kunihiko Takabe、Takashi Yamada、Takenori Miyamoto、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.001

  日期：2008.10

  Acid promoted cyclization of the geranylamine N-oxide (E)-4 followed by base-catalyzed intramolecular aldol condensation afforded 1-acetyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexene (7) in one-pot operation. Reduction of 7, which possess strong fruity odor, followed by lipase-catalyzed kinetic resolution furnished the acetate (R)-26 (>49.9% yield, >99% ee) and the recovered alcohol (S)-25 (>49.9% yield, >99% ee, herbal

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。
• A Concise Synthesis of <i>rac</i> ‐ <i>Ambrox</i> ® <i>via</i> the Palladium(0)‐Catalyzed Carboalkoxylation of an Allylic Ammonium Salt, as Compared to a Formaldehyde Hetero <i>Diels–Alder</i> Approach
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude‐Alain Richard

  DOI：10.1002/hlca.201900097

  日期：2019.7

  followed by a 1.5 mol‐% Pd‐catalyzed carbomethoxylation of quaternized 31b, leads to the methyl ester 36a. This latter could also be obtained in optically pure form by carbomethoxylation of the corresponding (+)‐acetate. Final reduction‐cyclization may be conducted as earlier described, towards the desired odoriferous rac‐Ambrox® 38a, or its pure (−)‐enantiomer. Generation of a π‐allyl Pd complex from an allylic

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。