diethyl (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)phosphonate | 108278-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphorylnaphthalene-1,4-diol
• CAS: 108278-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₇O₅P
• 分子量: 296.26
• InChiKey: BQROMJDJLPPQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 二乙基亚磷酸氢酯 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VILLEMIN, D.;RACHA, RASSEM, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 16, 1789-1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation anionique du phosphite de diethyle par le fluorure de potassium depose sur alumine, synthese de phosphonates fonctionalises
  作者：Didier Villemin、Rassem Racha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84375-0

  日期：1986.1

  Dry reactions of diethylphosphite on KF-Al2O3 with different. electrophiles conduct to the synthesis of functionalized phosphonates.

  亚磷酸二乙酯在KF-Al 2 O 3上的干反应有不同。亲电试剂可进行功能化膦酸酯的合成。
• Highly Selective 1,4- and 1,6-Addition of P(O)H Compounds to<i>p</i>-Quinones: A Divergent Method for the Synthesis of<i>C</i>- and<i>O</i>-Phosphoryl Hydroquinone Derivatives
  作者：Biquan Xiong、Ruwei Shen、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201202074

  日期：2012.12.21

  functionality. Further studies on these reactions by using optically active H‐phosphinates showed that all addition reactions took place stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. The findings lead to the establishment of a divergent method for the synthesis of C‐ and O‐phosphoryl hydroquinone derivatives from easily available P(O)H compounds.

  P的反应（O） H的化合物与p -quinones可以继续通过任1,4-或通过使用不同的添加剂，以1,6-加成途径选择性地得到良好的收率相应C-和O-磷酰基氢醌衍生物。P（O）H化合物向p的氧化双1,4-加成还可以通过调节溶剂来获得对苯二酚，从而轻松合成具有磷官能团的双取代对苯二酚。通过使用旋光性H-次膦酸酯对这些反应的进一步研究表明，所有加成反应均发生立体定向，并且在磷中心保留了构型。这些发现导致建立了一种从容易获得的P（O）H化合物合成C-和O-磷酰基氢醌衍生物的方法。