2-(thiazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1239877-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(thiazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(1,3-thiazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(1,3-thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1239877-76-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: BWUNVVHNAZPBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 2-氨基苯甲酰胺 在 poly(4-vinylpyridine) supported acidic ionic liquid catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到2-(thiazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的酸性离子液体：一种新型固体催化剂，用于在超声辐射下有效合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮。

  摘要：

  通过4-乙烯基吡啶与1，3-丙磺酸内酯的反应，然后聚合并添加杂多酸，合成了一种新型的聚（4-乙烯基吡啶）负载的酸性离子液体催化剂。由于聚合物特性和离子液体的结合，它可以作为多相催化剂，有效地催化超声辐射下邻氨基苯甲酰胺与醛的环缩合反应，得到相应的2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮类化合物优异的产量。另外，通过过滤可以容易地回收催化剂并重复使用六次，而不会显着降低催化活性。更重要的是，使用超声波辐照可以明显促进反应。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2013.05.009

文献信息

• A new concise synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Matthieu Desroses、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1039/c3nj00618b

  日期：——

  A new T3P®-assisted, convenient and efficient procedure for the synthesis of dihydroquinazolinones is described. The main advantages of this protocol include its practical simplicity, short reaction times and particularly the ease with which products are isolated.

  描述了一种新的T3P®辅助，方便，有效的合成二氢喹唑啉酮的方法。该方案的主要优点包括操作简便，反应时间短，尤其是分离产物的简便性。
• Highly efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropoly acids in water
  作者：YingXiao Zong、Yan Zhao、WenCai Luo、Xing Hai Yu、Jun Ke Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.022

  日期：2010.7

  Abstract Heteropoly acids efficiently catalyzed the cyclocondensation reaction of anthranilamide with aldehydes in water at ambient temperature and afforded the corresponding 2,3-dihydro-4(1 H )-quinazolinones compounds in good to excellent yields. This method provides mild reaction conditions and clean reaction profiles, using a small quantity of catalyst and a simple workup procedure.

  摘要杂多酸有效地催化了邻氨基苯甲酰胺与醛在水中在环境温度下的环缩合反应，并以良好或优异的收率得到了相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮类化合物。该方法使用少量催化剂和简单的后处理程序即可提供温和的反应条件和干净的反应曲线。
• A Quinazolinone based fluorescent chemosensor for selective detection of Fe(III) in aqueous media: Applications to pharmaceutical and environmental analysis
  作者：Pravin R. Dongare、Anil H. Gore、Uttam R. Kondekar、Govind B. Kolekar、Balu D. Ajalkar

  DOI：10.1080/24701556.2017.1357631

  日期：2018.1.2