Acetic acid 2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester | 2162-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid 2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: sugiol acetate；(+/-)-Sugiylacetat
• CAS: 2162-53-0；64199-83-3；102957-71-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: RLSZLHWSJHPNCK-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以305 mg的产率得到9(1H)-菲酮,2,3,4,4a,10,10a-六氢-6-羟基-1,1,4a-三甲基-7-(1-甲基乙基)-,反-
  参考文献：
  名称：

  (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。

  公开号：

  CN108623444B
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ferruginol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。

  公开号：

  CN108623444B

文献信息

• Pinto, Angelo C.; Pereira, Anibal L.; Kelecom, Alphonse, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4689 - 4692
  作者：Pinto, Angelo C.、Pereira, Anibal L.、Kelecom, Alphonse、Porreca, Lucia M.、Ribeiro, Nubia M.、Barnes, Roderick A.

  DOI：——

  日期：——