2,11,12-trimethoxy-8,8-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 1061679-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,11,12-trimethoxy-8,8-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 8,16,17-Trimethoxy-21,21-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5(10),6,8,12,14,16,18-octaene
• CAS: 1061679-54-6
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃NO₄
• 分子量: 459.465
• InChiKey: VXOYNTMFNHMUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-[6-methoxy-3-nitro-2-(trifluoromethyl)chroman-4-yl]methyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 以 异丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,11,12-trimethoxy-8,8-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基（苄基）-3,4-二氢异喹啉简单合成五环薄片蛋白骨架

  摘要：

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.049

文献信息

• A facile route to the pentacyclic lamellarin skeleton via Grob reaction between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Igor B. Kutyashev、Alexey Yu. Barkov、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.122

  日期：2008.9

  The basic structural framework of lamellarin alkaloids, 8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a)-isoquinoline derivatives, has been obtained in good yields via Grob reaction between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines in refluxing isobutanol. When the reaction was carried out in toluene at room temperature, only Michael adducts, as a mixture of two diastereomers, were isolated. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.