(2R,3S)-methyl 3-acetamido-2-acetyloxy-3-phenylpropanoate | 532393-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-acetamido-2-acetyloxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-acetamido-2-acetyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 532393-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: YVRXXGQJAQSMPZ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (Sc,Rp)DuanPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-acetamido-2-acetyloxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  四取代α-乙酰氧基β-烯酰胺酯的铑催化对映选择性氢化：手性α-羟基-β-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  使用基于手性二膦配体的铑催化剂对四取代的 α-乙酰氧基 β-烯酰胺酯进行不对称氢化，为合成具有优异对映选择性的手性 α-羟基-β-氨基酸衍生物提供了一种有效而简洁的途径。该产品是许多生物活性化合物中有价值的手性构件，在有机合成中具有重要应用。

  DOI：

  10.1021/ja509005e

文献信息

• New Enzymatic Two-Step Cascade Reaction for the Preparation of a Key Intermediate for the Taxol Side-Chain
  作者：Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201000262

  日期：——

  Enzymatic strategies are reported for the synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid (ee > 98 %), a key intermediate of the side-chain of Taxol®, by enzymatic hydrolysis in organic media. The new enzymatic cascade reaction, which took place through Candida antarctica lipase B-catalysed deacylation followed by lactam ring-opening of racemic cis-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one with

  据报道，酶促策略用于合成 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸 (ee > 98 %)，这是 Taxol® 侧链的关键中间体，通过有机酶水解媒体。新的酶促级联反应通过南极念珠菌脂肪酶 B 催化的脱酰基作用发生，然后外消旋 cis-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one 在 60°C 下与 iPr2O 中的 H2O 内酰胺开环，产生了两个不同的对映体纯产品（ee ≥ 98 %），其中之一是所需的紫杉醇侧链关键中间体。