(2R,4S)-2,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-oxohexanoic acid | 1140504-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4S)-2,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-oxohexanoic acid
• CAS: 1140504-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: SECWMWXNEOSQLK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-oxohexanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-oxo-6-(2-naphthyl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ligand differentiated complementary Rh-catalyst systems for the enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides

  摘要：

  Two distinct systems for the rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides have been developed. Each system has been optimized and are compatible with the use of in situ prepared organozinc reagents. Rhodium/PHOX species efficiently catalyze the addition of alkyi nucleophiles to glutaric anhydrides, while system is effective in the enantioselective arylation of succinic and glutaric anhydrides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.075
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethylmagnesium chloride 、 顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 zinc diacetate 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(2R,4S)-2,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基戊二酸酐的对映体铑催化的烷基化不对称化

  摘要：

  铑催化的对映选择性的交叉偶联藻³已经开发，得到相应的产物，有机锌试剂和3,5-二甲基戊二酸酐顺-deoxypolypropionates，以优良产率和对映选择性。已经开发了该反应，以使得市售的和原位 制备的有机锌试剂均是有效的偶联伴侣。 有机锌试剂-格氏试剂-CC键形成-顺-脱氧聚丙烯酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083275