1-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol | 1268069-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1268069-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: QVRITWJIQLNAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基自由基的不对称官能化以获得乙烯基芳烃阻转异构体

  摘要：

  本文建立了一种用于直接合成阻转异构手性乙烯基芳烃的新颖的不对称自由基策略，通过芳基取代的乙烯基自由基的铜催化的阻转选择性氰化/叠氮化进行。自由基中继过程成功的关键是用手性 L*Cu(II) 氰化物或叠氮化物对高反应性乙烯基自由基进行间质选择性捕获。此外，这些轴向手性乙烯基芳烃产物可以通过轴到中心手性转移过程轻松转化为阻转异构体富集的酰胺和胺、对映体富集的苄基腈，以及用于化学、非对映和对映选择性的阻转异构纯有机催化剂（4 + 2) 环化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04498
• 作为产物：
  描述：

  1-{(trimethylsilylethynyl)}naphthalen-2-yl acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh催化叠氮化物-内炔环加成制备轴向手性1,2,3-三唑

  摘要：

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01985

文献信息

• Nickel-Catalyzed Boron Insertion into the C2–O Bond of Benzofurans
  作者：Hayate Saito、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacs.6b10255

  日期：2016.11.30

  Treatment of benzofurans with bis(pinacolato)diboron and Cs2CO3 under nickel-NHC catalysis resulted in the insertion of a boron atom into the C2-O bond of benzofurans to afford the corresponding oxaborins. The scope of benzofuran substrates is wide, and the reactions proceeded without loss of functional groups such as fluoro, methoxy, and ester that are potentially reactive under nickel catalysis.

  在镍-NHC 催化下用双（频哪醇）二硼和 Cs2CO3 处理苯并呋喃导致硼原子插入苯并呋喃的 C2-O 键，得到相应的恶硼素。苯并呋喃底物的范围很广，反应进行时不会损失在镍催化下具有潜在反应性的氟、甲氧基和酯等官能团。硼插入的产品被证明是有用的构建块，随后经历了一系列的转变，其中一个导致了荧光 π 扩展的恶硼素的合成。
• Oxahelicene NHC ligands in the asymmetric synthesis of nonracemic helicenes
  作者：Isabel Gay Sánchez、Michal Šámal、Jindřich Nejedlý、Manfred Karras、Jiří Klívar、Jiří Rybáček、Miloš Buděšínský、Lucie Bednárová、Beata Seidlerová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1039/c7cc00781g

  日期：——

  Oxahelicene NHC ligands were used in Ni-catalysed enantioselective cycloisomerisation of alkynes to obtain helicenes in up to 86% ee.

  Oxahelicene NHC配体用于Ni炔烃的Ni催化对映选择性环异构化反应中，得到最高86％ee的螺旋烯。
• Asymmetric Azide–Alkyne Cycloaddition with Ir(I)/Squaramide Cooperative Catalysis: Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Aryltriazoles
  作者：Xue Zhang、Shunian Li、Wenjing Yu、Yufang Xie、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c02563

  日期：2022.4.13

  An Ir(I)/squaramide cooperative catalytic strategy for atroposelective synthesis of axially chiral aryltriazoles has been developed for the first time. Diverse structurally novel aryltriazole skeletons that cannot be accessed by traditional click reactions were synthesized in good yields with excellent enantioselectivity. Both enantiomers were easily obtained from a pair of diastereoisomeric natural

  An Ir(I)/squaramide cooperative catalytic strategy for atroposelective synthesis of axially chiral aryltriazoles has been developed for the first time. Diverse structurally novel aryltriazole skeletons that cannot be accessed by traditional click reactions were synthesized in good yields with excellent enantioselectivity. Both enantiomers were easily obtained from a pair of diastereoisomeric natural
• 一种轴手性1,2,3-三唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：温州大学

  公开号：CN114957140A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种轴手性1,2,3‑三唑类化合物及其制备方法和应用，特别是发展了一种对映体选择性Rh‑催化的叠氮化物‑内炔烃环加成反应(E‑RhAAC)用于构建轴手性1,2,3‑三唑类化合物的合成策略，具有高度区域和对映体选择性。通过内炔烃和叠氮化物的催化不对称[3+2]环加成反应，首次披露了轴手性的催化不对称合成，1,2,3‑三唑直接充当具有挑战性的5元阻转异构体的核心手性单元，底物适应范围宽泛。反应机理研究表明，E‑RhAAC优异的区域选择性是由氢键介导。此外，本发明的轴手性1,2,3‑三唑类化合物进一步衍生为轴手性膦配体，可以作为手性配体应用于钯催化的烯丙基烷基化反应。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Linwei Zeng、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/anie.202205037

  日期：2022.7.11

  A rhodium-catalyzed enantioselective click cycloaddition of azides and alkynes for rapid and modular access to atropisomeric triazoles is reported. This click process features very mild reaction conditions, superior efficiency and enantioselectivity, broad substrate scope and facile scalability. The racemization study and further derivatizations demonstrate the good configurational stability of the

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。