[(3R,3aR,5R,7aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-5-yl] acetate | 124618-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [(3R,3aR,5R,7aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-5-yl] acetate
• CAS: 124618-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DUQSSAVONVGRKT-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3aR,5R,7aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-5-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(3R,3aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Formal Total Synthesis of Paeonilactone A and B from (S)-(+)-Carvone.

  摘要：

  A synthesis of enantiomerically pure lactone 11a from commercially available (S)-(+)-carvone has been developed. The synthesis constitutes a formal synthesis of paeonilactone A and B and involves a stereoselective palladium-catalyzed 1,4-oxylactonization of a conjugated diene to introduce two of the oxygen substituents required for the target.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0524
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-p-mentha-1,5-dien-9-ol 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氧气 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 [(3R,3aR,5R,7aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Formal Total Synthesis of Paeonilactone A and B from (S)-(+)-Carvone.

  摘要：

  A synthesis of enantiomerically pure lactone 11a from commercially available (S)-(+)-carvone has been developed. The synthesis constitutes a formal synthesis of paeonilactone A and B and involves a stereoselective palladium-catalyzed 1,4-oxylactonization of a conjugated diene to introduce two of the oxygen substituents required for the target.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0524