ent-7β-hydroxy-3,12-dioxo-13-epi-manoyl oxide | 676476-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ent-7β-hydroxy-3,12-dioxo-13-epi-manoyl oxide
• 英文别名: (3S,4aR,5R,6aS,10aR,10bS)-3-ethenyl-5-hydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-5,6,6a,9,10,10b-hexahydro-1H-benzo[f]chromene-2,8-dione
• CAS: 676476-32-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: VYNFLZRMFXRJJM-BRZOYBITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7β-hydroxy-3,12-dioxo-13-epi-manoyl oxide 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到ent-3,7,12-trioxo-13-epi-manoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  丝状真菌对 C-3 和 C-12 位双官能化的 ent -13-epi-manoyl 氧化物的生物转化

  摘要：

  ent-3beta，12alpha-dihydroxy-13-epi-manoyloxide 与 Fusarium moniliforme 的生物转化使区域选择性氧化在 C-3 和 ent-7beta-羟基化的羟基。Gliocladium roseum 在 3,12-二酮衍生物中的作用源自 C-1 和 C-7 的单羟基化，均通过 ent-beta 面，而黑根霉在 C-7 或 C-18 处产生羟基化，双键环氧化，C-3 处酮基的还原，以及 C-2 处生物羟基化/双键环氧化和 C-7 处羟基化/C-3 处酮基还原的组合作用。在 ent-3-hydroxy-12-keto 差向异构体中，G.roseum 起源于 C-1 和 C-7 处的单羟基化，而 R. nigricans 起源于 C-3 处的氧化作为主要转化，双键的环氧化和 C 处的羟基化-2. 最后，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2003.09.017
• 作为产物：
  描述：

  ent-3β,12α-dihydroxy-13-epi-manoyl oxide 在 beef extract 、 yeast extract jones' reagent 、 葡萄糖 、 Gliocladium roseum CECT 2733 (ATCC 10523) 、 peptone 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ent-7β-hydroxy-3,12-dioxo-13-epi-manoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  丝状真菌对 C-3 和 C-12 位双官能化的 ent -13-epi-manoyl 氧化物的生物转化

  摘要：

  ent-3beta，12alpha-dihydroxy-13-epi-manoyloxide 与 Fusarium moniliforme 的生物转化使区域选择性氧化在 C-3 和 ent-7beta-羟基化的羟基。Gliocladium roseum 在 3,12-二酮衍生物中的作用源自 C-1 和 C-7 的单羟基化，均通过 ent-beta 面，而黑根霉在 C-7 或 C-18 处产生羟基化，双键环氧化，C-3 处酮基的还原，以及 C-2 处生物羟基化/双键环氧化和 C-7 处羟基化/C-3 处酮基还原的组合作用。在 ent-3-hydroxy-12-keto 差向异构体中，G.roseum 起源于 C-1 和 C-7 处的单羟基化，而 R. nigricans 起源于 C-3 处的氧化作为主要转化，双键的环氧化和 C 处的羟基化-2. 最后，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2003.09.017