endo-9,10-Epithio-1α,4α-dimethoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-S-oxid | 131894-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: endo-9,10-Epithio-1α,4α-dimethoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-S-oxid
• 英文别名: (1R,8S,9S,10R,13S,14R)-10,13-dimethoxy-15lambda4-thiatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,11-tetraene 15-oxide；(1R,8S,9S,10R,13S,14R)-10,13-dimethoxy-15λ4-thiatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,11-tetraene 15-oxide
• CAS: 131894-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: BKUPJVKTFSAAAJ-XPDHRFEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9S,10R,13S,14R)-10,13-dimethoxy-15-thiatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,11-tetraene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到endo-9,10-Epithio-1α,4α-dimethoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  具有桥接中心环的潜在 CNS 有效三环化合物，第 4 版：部分氢化 9,10-环硫蒽-S-氧化物的合成和构型

  摘要：

  报道了制备 9,10-环硫蒽亚砜的工作。偏高碘酸钠、过氧化氢/乙酸和Oxone®用作氧化剂。使用 Eu (FOD) 3 确定了内化合物的热力学更稳定的反构型。在三甲基氧鎓四氟硼酸盐的帮助下，8-anti 异构化为 8-syn 是可能的，但在 0°C 下是完全可逆的。exo 系列的构型是通过 1H NMR 光谱从内型化合物的构型推导出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231202