(Z)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(methylbenzene) | 66184-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: (Z)-1-methyl-3-(2-phenyl-2-p-tolylvinyl)benzene；(Z)-1-methyl-4-(2-phenyl-2-p-tolylvinyl)benzene；(Z)-1-phenyl-1,2-di(p-tolyl)ethene；cis-1-Phenyl-1,2-di-p-tolylethylen；1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethenyl]benzene
• CAS: 66184-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: FFMAASNQHXXQCG-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Ambient arylmagnesiation of alkynes catalysed by ligandless nickel(ii)

  摘要：

  通过NiCl2·6H2O在室温下无稳定配体存在时，实现了二芳基乙炔和芳基（烷基）乙炔的简单高效的催化芳基镁化反应。随后通过不同亲电试剂的处理，可以获得产率良好的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3cc45202f

文献信息

• Palladium-catalyzed hydroarylation of alkynes with arylboronic acids
  作者：Xiaoling Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.086

  日期：2010.3

  Reaction of symmetrical and unsymmetrical alkynes with arylboronic acids, using PdCl2 as catalyst source and i-Pr2NPPh2 as ligand, afforded trisubstituted alkenes with regioselectivity in good to excellent yields without a common additional acetic acid. Its efficiency has been demonstrated by its good functional groups, high yield and crowded substrates.

  使用PdCl 2作为催化剂源和i- Pr 2 NPPh 2作为配体，使对称和不对称炔烃与芳基硼酸反应，得到具有区域选择性的三取代烯烃，产率高至优异，而无需使用普通的额外乙酸。良好的官能团，高收率和拥挤的底物证明了其效率。
• Palladium-catalyzed desulfitative hydroarylation of alkynes with sodium sulfinates
  作者：Saiwen Liu、Yang Bai、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3cc43723j

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative hydroarylation of alkynes with aryl sulfinic acid sodium salts is described. The reaction showed good regio- and stereoselectivity, and afforded the hydroarylation products in good yields. Various functional groups were well tolerated under the optimized reaction conditions.

  描述了炔烃与芳基亚磺酸钠盐的钯催化的脱硫加氢芳基化。该反应显示出良好的区域选择性和立体选择性，并以高收率提供了氢化芳基化产物。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。
• Palladium‐Catalyzed C−H Alkenylation of Arenes with Alkynes: Stereoselective Synthesis of Vinyl Chlorides via a 1,4‐Chlorine Migration
  作者：Zhen Li、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.201808866

  日期：2018.12.3

  A directing group‐free, ligand‐promoted palladium‐catalyzed C−H arylation of internal alkynes with simple arenes was developed. Alkenyl chlorides resulting from a 1,4‐chlorine migration or trisubstituted alkenes were produced in moderate to good yields depending on the type of alkyne.

  开发了一种无配位基团，配体促进钯催化的内部炔烃与简单芳烃的CH芳基化反应。由1,4-氯迁移或三取代烯烃制得的链烯基氯化物，根据炔烃的类型，以中等至良好的收率生产。
• REACTIONS OF BENZENES WITH ACETYLENES CATALYZED BY RHODIUM CARBONYL UNDER CARBON MONOXIDE
  作者：Pangbu Hong、Bo-Re Cho、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1979.339

  日期：1979.4.5

  The reaction of benzene with diphenylacetylene catalyzed by Rh4(CO)12 under carbon monoxide gives triphenylethylene and 2,3-diphenylindenone. The reactions of mono-/di-substituted benzenes with the acetylene also give the corresponding olefins and 2,3-diphenylindenones.

  苯与二苯乙炔在一氧化碳下由 Rh4(CO)12 催化反应生成三苯乙烯和 2,3-二苯茚酮。单/二取代苯与乙炔的反应也产生相应的烯烃和 2,3-二苯基茚酮。
• Synthesis of Vinylgermanes via the Au/TiO₂-Catalyzed <i>cis</i>-1,2-Digermylation of Alkynes and the Regioselective Hydrogermylation of Allenes
  作者：Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00997

  日期：2021.5.7

  In the presence of Au/TiO2 (1 mol %), terminal alkynes react quantitatively with stoichiometric amounts of the unactivated digermane Me3Ge-GeMe3, forming exclusively cis-1,2-digermylated alkenes. We also establish the Au/TiO2-catalyzed hydrogermylation of terminal allenes with Et3GeH, which exhibits a highly regioselective mode of addition on the more substituted double bond forming vinylgermanes.

  在Au / TiO 2（1 mol％）的存在下，末端炔烃与化学计量的未活化的Digermane Me 3 Ge-GeMe 3进行定量反应，仅形成顺式-1,2-二聚二甲基化的烯烃。我们还建立了用Et 3 GeH的Au / TiO 2催化的末端烯丙基加氢麦芽酰化反应，该化合物在形成更多取代的双键的乙烯基锗烷上表现出高度的区域选择性加成模式。此外，我们提供了有关Pd纳米颗粒催化的1,2-二聚二甲基烯烃与碘代芳烃的CC偶联的初步结果。