3,5-bis(2-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one | 342807-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis(2-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: EF25；3,5-bis(2-hydroxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one；3,5-bis[(2-hydroxyphenyl)methylidene]oxan-4-one
• CAS: 342807-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BXWHUWVAVUHWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 3,5-bis(2-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Autophagy and Apoptosis in Hepatocellular Carcinoma Induced by EF25-(GSH)2: A Novel Curcumin Analog

  摘要：

  姜黄素是一种香料成分，也是一种传统的亚洲药物，据报道可抑制多种癌细胞的增殖，但由于其效力和生物利用度较低，应用范围有限。在这里，我们评估了一种新型水溶性姜黄素类似物--3,5-双（2-羟基亚苄基）四氢-4H-吡喃-4-酮谷胱甘肽共轭物[EF25-(GSH)2]对肝癌细胞的治疗效果。通过 MTT 和菌落形成试验，我们确定 EF25-(GSH)2 能显著抑制肝癌细胞株 HepG2 的增殖，而对永生化人肝细胞株 HL-7702 的细胞毒性极小。值得注意的是，EF25-（GSH）2 能抑制小鼠体内 HepG2 异种移植的生长，且未观察到对动物的毒性。机理研究表明，EF25-（GSH）2 通过双相机制诱导自噬。低浓度（<5 µmol/L）诱导的自噬具有可逆性和中等程度的细胞质空泡化，而高浓度（>10 µmol/L）则会引发自噬过程的停滞，具有不可逆和广泛的细胞质空泡化。长期使用 EF25-(GSH)2 可通过凋亡依赖和非凋亡机制诱导细胞死亡。氯喹是一种自噬后期抑制剂，可促进细胞质空泡化，当与 EF25-(GSH)2 联合使用时，可显著增强细胞凋亡和细胞毒性。综上所述，这些数据表明 EF25-(GSH)2 的作用中存在一个由自噬调控的故障安全机制，表明这种新型姜黄素类似物对肝细胞癌（HCC）具有治疗潜力，同时为治疗 HCC 患者提供了一种新颖、有效的氯喹联合用药策略。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0107876

文献信息

• US6664272B2
  申请人：——

  公开号：US6664272B2

  公开（公告）日：2003-12-16