(Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-isopropylaziridine | 1591705-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-isopropylaziridine
• CAS: 1591705-25-7
• 化学式: C₉H₁₈ClNOS
• 分子量: 223.767
• InChiKey: WPFMHASCBAPEDE-ZDOAFEFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Rs)-2-methyl-N-((S)-1,1,1-trichloro-3-methylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-chloro-3-isopropylaziridine 、
  参考文献：
  名称：

  α-（二氯甲基）-胺，α-（氯甲基）胺和α-氯-氮丙啶的立体选择性合成†

  摘要：

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra00471j