(+)-(R)-1,2-Diphenyl-2-methyl-1,3-propanedione | 66365-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(R)-1,2-Diphenyl-2-methyl-1,3-propanedione
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-oxo-2,3-diphenylpropanal
• CAS: 66365-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SFHOYCSHSOXXFD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-dypnone epoxide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以2%的产率得到(+)-(R)-1,2-Diphenyl-2-methyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  The effect of Lewis acid and solvent on concerted 1,2-acyl migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a016

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formal C–C Bond Insertion Reaction of Aldehydes via 1,2-Acyl Shift: Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters with Three Carbonyl Groups
  作者：Hye-Min Jeong、Jin Won Lee、Dong Kyu Kim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04726

  日期：2024.1.5

  The formal C–H bond insertion reaction into aldehydes via 1,2-hydride shift has been well established; however, the formal C–C bond insertion is more challenging. In the presence of chiral oxazaborolidinium ion (COBI) catalyst, the formal C–C bond insertion into glyoxals was developed via an 1,2-acyl shift for the construction of α-alkyl-α-formyl-β-ketoesters in high yield (up to 97%) with high enantioselectivity

  通过 1,2-氢化物位移将 C-H 键插入醛中的正式反应已经确立；然而，正式的 C-C 键插入更具挑战性。在手性恶唑硼烷鎓离子 (COBI) 催化剂存在下，通过 1,2-酰基转移将 C-C 键正式插入乙二醛中，以高产率构建 α-烷基-α-甲酰基-β-酮酯（高达 97%），具有高对映选择性（高达 >99%）。计算证据表明，底物之间的非共价相互作用 (n → π*) 稳定了过渡态，从而导致高对映选择性。该方法能够构建包含三个不同羰基的独特无环全碳四元立构中心。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja201873d

  日期：2011.6.8

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.
• BACH, R. D.;DOMAGALA, J. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4181-4188
  作者：BACH, R. D.、DOMAGALA, J. M.

  DOI：——

  日期：——