imbricatine | 105372-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: imbricatine
• 英文别名: (1R,3R)-5-[5-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-1-methylimidazol-4-yl]sulfanyl-6,8-dihydroxy-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 105372-70-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 514.559
• InChiKey: BBIABWPNIDKRLX-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imbricatine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4

文献信息

• The structure and partial synthesis of imbricatine, a benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid from the starfish <i>Dermasterias</i> <i>imbricata</i>
  作者：David L. Burgoyne、Shichang Miao、Charles Pathirana、Raymond J. Andersen、William A. Ayer、Peter P. Singer、William C. M. C. Kokke、Donald M. Ross

  DOI：10.1139/v91-004

  日期：1991.1.1

  The structure of imbricatine (1), a cytotoxic metabolite of the starfish Dermasterias imbricata, has been determined by spectroscopic analysis and chemical degradation. Synthesis of model compounds 7 and 18 provided evidence for the absolute configuration and constitution of the benzyltetrahydroisoquinoline substructure of imbricatine. Key words: imbricatine, asteroid, alkaloid.

  星鱼 Dermasterias imbricata 的细胞毒代谢产物 imbricatine（1）的结构已通过光谱分析和化学降解确定。模型化合物 7 和 18 的合成为 imbricatine 的苯基四氢异喹啉亚结构的绝对构型和构成提供了证据。关键词：imbricatine、海星、生物碱。
• Chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine, an etherified derivative of the starfish alkaloid imbricatine
  作者：Masashi Ohba、Yoshikazu Nishimura、Masaaki Imasho、Tozo Fujii、Julia Kubanek、Raymond J Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01232-5

  日期：1998.8

  synthesis of tri-O-methylimbricatine (2), the tri-O-methyl derivative of the unique benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid imbricatine (1) isolated from the starfish Dermasterias imbricata, has been accomplished. As a result of the synthesis, the correctness of the structure and absolute stereochemistry proposed for imbricatine has been unequivocally confirmed.

  的手性合成三- Ô -methylimbricatine（2），所述三ø -甲基衍生物的独特benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的1从海星隔离）Dermasterias玳瑁，已经完成。作为合成的结果，已明确证实了伊布卡汀的结构和绝对立体化学的正确性。
• Synthetic studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine
  作者：Masashi Ohba、Yoshikazu Nishimura、Miyako Kato、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00199-4

  日期：1999.4

  A detailed account is given of the chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine (3), the tri-O-methyl derivative of the structurally unique benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid imbricatine (2) isolated from the starfish Dermasterias imbricata. The route begins with the asymmetric synthesis of the sulfur-containing d-phenylalanine derivative and includes its conversion into the cis-benzyltetrahydroisoquinoline

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。