N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-8-{[ (methylsulfonyl)oxy]methyl}-5’-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine | 1449295-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-8-{[ (methylsulfonyl)oxy]methyl}-5’-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-8-{[ (methylsulfonyl)oxy]methyl}-5’-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine
• CAS: 1449295-01-5
• 化学式: C₄₇H₅₀N₆O₁₁S₂
• 分子量: 939.08
• InChiKey: FDRVBCGHTZHUJE-BDWBDYAHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  205.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-8-{[ (methylsulfonyl)oxy]methyl}-5’-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以745 mg的产率得到N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)-ethyl]-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N⁴-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl}-5’-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 吡啶 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-8-{[ (methylsulfonyl)oxy]methyl}-5’-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043