3,5-diphenyl-1,2,4-triazine | 24108-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-1,2,4-triazin
• CAS: 24108-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: SZRLHQBBFQOVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1,2,4-triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3,5-Diphenyl-1,2,4-triazin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 3,5-Diaryl-1,2,4-triazines as Potential Herbicidal Agents

  摘要：

  A variety of 6-substituted 3,5-diaryl-1,2,4-triazines were synthesized. These diaryltriazines, which incorporate a triazine nucleus substituted by two aryl moieties, comprise a new class of bleaching herbicides. The structure-activity relationships were proved by introducing a variety of substituents into the triazine and/or two aryl groups. The results indicated very specific structure requirements for herbicidal activity. Highest activity was seen with compounds that contain three substituents: a chlorine group at a meta position of an aryl moiety at the triazine 5-position, a fluorine group at the meta or para position of the other aryl moiety at the 3-position, and an ethylamino group at the 6-position of the triazine nucleus.

  DOI：

  10.1021/jf00051a053
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2H-1,2,4-三嗪-3-酮 在 ferric nitrate potassium amide 、 三溴氧磷 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,5-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations and amination in reactions of 3-halo-5-phenyl-1,2,4-triazines with potassium amide in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a022

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• Synthesis of 1,2,4-Triazine Compounds via Two Distinct One-Pot Domino Protocols
  作者：Yafeng Liu、Xin Guo、Dong Tang、Jing Wang、Ping Wu、Jianwei Han、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600922

  日期：2017.8

  1,2,4‐Triazine compounds were synthesized via two coupled domino strategies employing simple and readily available arylacetaldehydes/arylethyl alcohols as starting materials. The reactions proceed smoothly in one pot with the advantages of high functional groups tolerance, being transition metal‐free, and employing environmentally friendly oxidants such as I2 and IBX, providing access to the desired

  1,2,4-三嗪化合物是通过两种偶联的多米诺骨牌策略合成的，采用简单易得的芳基乙醛/芳基乙醇作为原料。该反应可在一个反应​​釜中顺利进行，具有高官能团耐受性，无过渡金属且使用环境友好的氧化剂（例如I 2和IBX）的优势，从而以优异的收率获得了所需的1,2,4-三嗪产品。
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• Synthesis of 1,2,4-triazine derivatives via [4 + 2] domino annulation reactions in one pot
  作者：Dong Tang、Jing Wang、Ping Wu、Xin Guo、Ji-Hui Li、Sen Yang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c5ra26638f

  日期：——

  and efficient [4 + 2] domino annulation reactions have been developed for the synthesis of 1,2,4-triazine derivatives. The strategies exhibit high performance with moderate to high yields, using easily available materials including ketones, aldehydes, alkynes, secondary alcohols and alkenes, representing a powerful tool for the formation of potentially biologically active derivatives.

  已开发出简单有效的[4 + 2]多米诺环化反应来合成1,2,4-三嗪衍生物。该策略使用容易获得的材料（包括酮，醛，炔烃，仲醇和烯烃）展示了具有中等至高收率的高性能，是形成潜在的具有生物活性的衍生物的有力工具。
• Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of <i>N</i>1‐Alkyl 1,2,4‐Triazinium Salts**
  作者：Veronika Šlachtová、Simona Bellová、Agustina La‐Venia、Juraj Galeta、Martin Dračínský、Karel Chalupský、Alexandra Dvořáková、Helena Mertlíková‐Kaiserová、Peter Rukovanský、Rastislav Dzijak、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/anie.202306828

  日期：2023.9.4

  The development of reagents that can selectively react in complex biological media is an important challenge. Here we show that N1‐alkylation of 1,2,4‐triazines yields the corresponding triazinium salts, which are three orders of magnitude more reactive in reactions with strained alkynes than the parent 1,2,4‐triazines. This powerful bioorthogonal ligation enables efficient modification of peptides and proteins. The positively charged N1‐alkyl triazinium salts exhibit favorable cell permeability, which makes them superior for intracellular fluorescent labeling applications when compared to analogous 1,2,4,5‐tetrazines. Due to their high reactivity, stability, synthetic accessibility and improved water solubility, the new ionic heterodienes represent a valuable addition to the repertoire of existing modern bioorthogonal reagents.

  摘要开发能在复杂生物介质中选择性反应的试剂是一项重要挑战。在这里，我们展示了 1,2,4-三嗪的 N1-烷基化反应生成相应的三嗪盐，与母体 1,2,4-三嗪相比，这些三嗪盐在与应变炔反应中的反应活性高出三个数量级。这种功能强大的生物正交连接可有效地修饰肽和蛋白质。带正电荷的 N1-烷基三嗪盐具有良好的细胞渗透性，因此与类似的 1,2,4,5-四嗪相比，它们更适合细胞内荧光标记应用。由于这些新型离子杂二烯具有高反应性、稳定性、可合成性和更好的水溶性，是对现有现代生物正交试剂的重要补充。