hibiscone B | 74635-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: hibiscone B
• 英文别名: (5R,7R,8R,10S)-5-hydroxy-10-methyl-7-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3-dien-11-one
• CAS: 74635-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IRUCCQNPZCEIEV-BTQIBKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hibiscone B 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以40 mg的产率得到(5R)-5,5aalpha,6,7-四氢-7alpha-甲基-5alpha-异丙基-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-3,8(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, Margarida A.; King, Trevor J.; Ali, Sadaquat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 249 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到hibiscone B
  参考文献：
  名称：

  （±）-hibiscone B和（±）-酰基hibiscone B的全合成

  摘要：

  报道了呋喃半萜类双生双酮抑制素B和酰基双酮抑制素B的第一个总合成。用于制备hibiscone B的化学方法解决了呋喃倍半萜天然产物家族其他成员的合成面临的一项重要挑战，其母体分子hibiscone C已显示出令人鼓舞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.044