1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene | 891202-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene
• 英文别名: 1-(8-Dimethylamino-1-naphthyl)-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene；8-[bis(trimethylsilyl)methylidene-trimethylsilylsilyl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 891202-97-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NSi₄
• 分子量: 429.9
• InChiKey: GIRZWXWOMKPKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene 在 水 作用下， 生成 8-[bis(trimethylsilyl)methyl-hydroxy-trimethylsilylsilyl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基三（三甲基甲硅烷基）硅烷与有机锂试剂的反应：分子内给体稳定的硅烷的合成这项工作得到了梅克伦堡-前波美拉尼亚州，德国科学基金会的支持，以及德国化学工业基金会的支持。我们感谢M. Michalik教授和N. Stoll教授记录NMR和质谱图。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1610::aid-anie1610>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂 、 (dichloromethyl)tris(trimethylsilyl)silane 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基三（三甲基甲硅烷基）硅烷与有机锂试剂的反应：分子内给体稳定的硅烷的合成这项工作得到了梅克伦堡-前波美拉尼亚州，德国科学基金会的支持，以及德国化学工业基金会的支持。我们感谢M. Michalik教授和N. Stoll教授记录NMR和质谱图。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1610::aid-anie1610>3.0.co;2-x

文献信息

• The Synthesis of Stable Intramolecularly Dialkylamino‐Coordinated Silenes and Their Methyl Iodide Induced Isomerization into Cyclic Aminosilanes
  作者：Martin Mickoleit、Kathleen Schmohl、Manfred Michalik、Hartmut Oehme

  DOI：10.1002/ejic.200300626

  日期：2004.4

  distances for 1d, 2 and 3 help establish the ylide-like nature of the silenes prepared. Treatment of 1a−d with water produced the silanols 9a−d. Treatment of 1a,b, and d with methyl iodide caused a rearrangement of the silenes, one methyl substituent formally migrating from the coordinated dimethylamino group to the silene carbon atom producing the respective cyclic aminosilanes 11a,b, and d. As the outcome

  （二氯甲基）低聚硅烷 R(Me3Si)2SiCHCl24a-d（4a：R = Me；4b：R = tBu；4c：R = Ph；4d：R = SiMe3）与 8-（二甲氨基）-1-萘基锂的反应导致分子内供体稳定的 silene 1a-d。虽然 1a、b 和 d 被分离为热稳定的黄色结晶化合物，但 1c 无法以纯形式分离，但可以通过 NMR 光谱和质谱以及其与各种底物的化学反应性进行表征。1a 和 1d 的动态 1H NMR 光谱研究揭示了两个 CSiMe3 基团信号的合并。与理论计算一致，这种效应被解释为围绕 silene 双键的内部旋转的结果。这些发现和已知的相对较长的 Si=C 距离为 1d，图 2 和图 3 有助于确定所制备的 silene 的类叶立德性质。用水处理 1a-d 产生了硅烷醇 9a-d。用碘甲烷处理 1a、b 和 d 引起了硅酮的重排，一个甲基取代基形式上从配位的二甲氨基