(+/-)-3,6,11anti-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benz[d]azocin-8-ol | 3734-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-3,6,11anti-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benz[d]azocin-8-ol
• 英文别名: (1R,9R,13S)-1,10,13-trimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 3734-52-9；21286-57-7；21286-60-2；25144-79-0；25145-09-9；58640-79-2；64023-94-5；67009-58-9；69831-04-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: YGSVZRIZCHZUHB-VCTAVGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (+/-)-3,6,11anti-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benz[d]azocin-8-ol 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,6R,11S)-8-Hydroxy-3,3,6,11-tetramethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of substituted 6,7- benzomorphan derivatives by13C and1H NMR spectroscopy

  摘要：

  AbstractThe 13C NMR spectra of a series of 6,7‐benzomorphan derivatives variously substituted at C‐5 and C‐9 by methyl and at C‐3 by cyano, alkyl and aralkyl groups, together with certain 3‐cyano, 3‐allyl or benzyl congeners, are reported and chemical shift data analysed in terms of the configuration of isomeric pairs and compounds isolated as single diastereoisomers. Special attention is given to the consequences of γ‐shielding interactions, the effects of the nitrogen lone‐pair orbital and anisotropic shielding by the aromatic region of the molecule. Deductions of stereochemistry are supported by 1H NMR data and the NMR features of the corresponding methiodide salts.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270200413
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲氧基苯基)-乙酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 142.75h， 生成 (+/-)-3,6,11anti-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benz[d]azocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-9-epi-Metazocine

  摘要：

  (-)-9-表美沙佐辛通过埃文斯协同醛-酮缩合反应、环闭复分解反应和分子内自由基环化反应合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291047

文献信息

• Structures Related to Morphine. VIII. Further Syntheses in the Benzomorphan Series^*1,2
  作者：EVERETTE L. MAY、EDWARD M. FRY

  DOI：10.1021/jo01362a017

  日期：1957.11
• Structures Related to Morphine. XI.¹ Analogs and a Diastereoisomer of 2'-Hydroxy-2,5,9-trimethyl-6,7-benzomorphan
  作者：EVERETTE L. MAY、J. HARRISON AGER

  DOI：10.1021/jo01092a011

  日期：1959.10
• Asymmetric Synthesis of (-)-9-epi-Metazocine
  作者：Xuegong She、Qiang Chen、Xing Huo、Huaiji Zheng

  DOI：10.1055/s-0031-1291047

  日期：2012.6

  (-)-9-epi-Metazocine was synthesized through an Evans syn aldol reaction, ring-closing metathesis reaction and intramolecular radical cyclization.

  (-)-9-表美沙佐辛通过埃文斯协同醛-酮缩合反应、环闭复分解反应和分子内自由基环化反应合成。
• Stereochemical studies of substituted 6,7- benzomorphan derivatives by13C and1H NMR spectroscopy
  作者：A. F. Casy、A. O. Ogundaini、R. T. Parfitt

  DOI：10.1002/mrc.1270200413

  日期：1982.12

  AbstractThe 13C NMR spectra of a series of 6,7‐benzomorphan derivatives variously substituted at C‐5 and C‐9 by methyl and at C‐3 by cyano, alkyl and aralkyl groups, together with certain 3‐cyano, 3‐allyl or benzyl congeners, are reported and chemical shift data analysed in terms of the configuration of isomeric pairs and compounds isolated as single diastereoisomers. Special attention is given to the consequences of γ‐shielding interactions, the effects of the nitrogen lone‐pair orbital and anisotropic shielding by the aromatic region of the molecule. Deductions of stereochemistry are supported by 1H NMR data and the NMR features of the corresponding methiodide salts.