(S)-tert-butyl 2,4-dibenzylpiperazine-1-carboxylate | 169447-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,4-dibenzylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2,4-dibenzylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 169447-85-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: WEZYFYMYMKUAHY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,4-dibenzylpiperazine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-1-Boc-2-苄基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的α-氨基酸 有效地一锅法合成对映体纯的N保护的α-取代的哌嗪†

  摘要：

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。

  DOI：

  10.1039/c7nj04039c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2,4-dibenzylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,4-a]吡嗪衍生物的结构-活性关系研究导致发现具有强大体内活性的新型神经肽 S 受体拮抗剂

  摘要：

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02223
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1,3-二苄基哌嗪-2,5-二酮 、 Lithium aluminium hydride 、 二碳酸二叔丁酯 在 (S)-tert-butyl 2,4-dibenzylpiperazine-1-carboxylate 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以The title compound was obtained as a white solid (4.78 g)的产率得到(S)-tert-butyl 2,4-dibenzylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制法尼酰蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼酰化的化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼酰蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。式A的化合物代表本发明的化合物：##STR1##

  公开号：

  US05736539A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996030343A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.(FR) La présente invention concerne des composés qui inhibent la farnésyl-protéine transférase (FTase) et la farnélysation de l'oncogène Ras protéique. L'invention concerne en outre des compositions chimiothérapeutiques contenant les composés de cette invention, et des procédés servant à inhiber la farnésyl-protéine transférase et la farnélysation de la protéine d'oncogène Ras.

  该发明涉及抑制法尼酰-蛋白转移酶（FTase）和癌基因蛋白Ras的法尼酰化的化合物。该发明进一步涉及含有该发明化合物的化疗组合物和抑制法尼酰-蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的法尼酰化的方法。
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0820445A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US5736539A
  申请人：——

  公开号：US5736539A

  公开（公告）日：1998-04-07
• US5856326A
  申请人：——

  公开号：US5856326A

  公开（公告）日：1999-01-05
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYLE-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995000497A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.(FR) L'invention concerne des composés inhibiteurs de farnésyle-protéine transférase (Ftase) et la farnésylation de la protéine d'oncogène Ras. L'invention concerne en outre des compositions chimiothérapiques contenant les composés de l'invention, des procédés d'inhibition de farnesyle-protéine transférase et la farnésylation de la protéine d'oncogène Ras.