1-(4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-keto-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthoic acid lactone | 108440-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-keto-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthoic acid lactone
• CAS: 108440-52-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: NRDYZKYUKPTKRH-WBTZKQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-keto-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthoic acid lactone 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 4-((5S,5aR,8aS)-6,9-dioxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-phenyl ester 、 Acetic acid 4-((5S,5aS,8aS)-6,9-dioxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型芳基四氢木脂素的合成

  摘要：

  用二苄基内酯化合物3和4的CF 3 CO 2 H环化得到芳基四氢萘衍生物6a和6b，它们是内酯羰基的碳α碳上的差向异构体，其中芳基取代基在α轴位置。还给出了所得化合物的1 H NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87544-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[2'-(1'',3''-benzodioxol-5''-yl)-1',3'-dithian-2'-yl]dihydro-2(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-keto-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  新型芳基四氢木脂素的合成

  摘要：

  用二苄基内酯化合物3和4的CF 3 CO 2 H环化得到芳基四氢萘衍生物6a和6b，它们是内酯羰基的碳α碳上的差向异构体，其中芳基取代基在α轴位置。还给出了所得化合物的1 H NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87544-x