3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentene-1-one | 1352282-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentene-1-one
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-2,5-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1352282-63-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: BSFBODNGJOEWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride trihydrate 、 3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentene-1-one 、 甲基锂 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以0.845 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基苯的π配位催化脱氢（3 + 2）环加成

  摘要：

  鉴于烷基苯的广泛可用性和低成本，这些芳烃的直接 C-H 官能化以提供结构复杂的结构单元长期以来一直受到有机合成的关注。在这里，我们描述了一种用于烷基苯与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的铑催化脱氢 (3 + 2) 环加成反应的方法。与铑催化剂的 π 配位促进了苄基去质子化，允许随后的 (3 + 2) 环加成，其中金属络合的负碳离子充当独特的全碳 1,3-偶极子等价物。我们通过进行大量烷基苯反应生成带有两个合成通用磺酰基的二氢茚衍生物，证明了这种催化方法的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02900
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 二苄基甲酮 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multisubstituted Cyclopentadienes from Cyclopentenones Prepared via Catalytic Double Aldol Condensation and Nazarov Reaction Sequence

  摘要：

  通过铼催化的双Aldol缩合反应及随后的Nazarov反应，描述了环戊烯酮衍生物的合成方法。环戊烯酮可利用有机锂试剂转化为相应的环戊二烯。通过逐步双Aldol缩合反应，以酮和两种醛为原料，随后用有机锂试剂处理，可以合成具有四种不同取代基的环戊二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260324

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLOPENTENONES
  申请人：Jacoby Denis

  公开号：US20070197833A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to a process for the preparation, in a single step, of substituted 2-cyclopenten-1-ones by reacting a substituted enone with an aldehyde in the presence of a catalytic system. The catalytic system consists of a metal complex, such as a Ti(Cl) 3 (alkoxy), and a co-ingredient, such as a carboxylic acid anhydride or an anhydrous salt.

  本发明涉及一种制备取代的2-环戊烯-1-酮的方法，该方法通过在催化剂体系的存在下，将取代的烯酮与醛在单个步骤中反应。催化剂体系由金属配合物（例如Ti(Cl)3(烷氧基)）和共同成分（例如羧酸酐或无水盐）组成。
• US7279605B2
  申请人：——

  公开号：US7279605B2

  公开（公告）日：2007-10-09