2-[4'-(2-fluoroethylamino)phenyl]-6-hydroxybenzothiazole | 1113014-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[4'-(2-fluoroethylamino)phenyl]-6-hydroxybenzothiazole
• 英文别名: 2-(4-((2-Fluoroethyl)amino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-ol；2-[4-(2-fluoroethylamino)phenyl]-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 1113014-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂OS
• 分子量: 288.345
• InChiKey: AMRCSPITBQTAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4'-(N-Boc-N-(2-fluoroethyl)amino)phenyl]-6-(2-methoxyethoxymethoxy)benzothiazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-[4'-(2-fluoroethylamino)phenyl]-6-hydroxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a [18F]fluorobenzothiazole as potential amyloid imaging agent

  摘要：

  本研究描述了[N-甲基-11C]2-(4′-甲基氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑（[11C]6-OH-BTA-1；匹兹堡化合物 B (PIB)）的氟乙基化衍生物的合成过程，[11C]6-OH-BTA-1 是一种已经确立的淀粉样蛋白成像剂。通过 N-叔丁氧羰基-2-（4′-氨基苯基）-6-（甲氧基乙氧基甲氧基）苯并噻唑的 N-烷基化与氟乙基对甲苯磺酸盐的冷合成，[11C]6-OH-BTA-1 的[11C]甲氨基被氟乙基正式取代。随后进行脱保护，得到目标化合物 2-[4′-（2-氟乙基）氨基苯基]-6-羟基苯并噻唑（FBTA）。在使用 N-[3H-甲基]6-OH-BTA-1对聚集的合成淀粉样纤维进行的放射性配体竞争试验中，100 nM FBTA 对 Aβ1-40 和 Aβ1-42 的抑制效率分别为 93 ± 1% 和 83 ± 1%。为了进行放射合成，制备了一种带有对甲苯乙基的前体，通过与[18F]四正丁基氟化铵（TBAF）的亲核取代，引入[18F]氟化物。随后，通过半制备高效液相色谱（HPLC）一步法去除所有保护基团，得到了目标化合物[18F]FBTA，其放射化学收率平均为 21%，放射化学纯度为 ⩾98%（EOS）。对人类 AD 死后脑组织切片进行的体外自动放射成像显示，[18F]FBTA（1 nM）在大脑皮层的结合强度很高，在 6-OH-BTA-1（1 µM）存在的情况下，[18F]FBTA 被置换。通过 microPET 成像评估了野生型（wt）小鼠的脑摄取情况。基于这些结果，[18F]FBTA 似乎是人类淀粉样蛋白成像的合适候选示踪剂。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1476