α--α-phenylmercapto-p-methyl-acetophenon | 28403-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α--α-phenylmercapto-p-methyl-acetophenon
• 英文别名: p-Methyl-2-phenylthio-2-p-tolylacetophenon
• CAS: 28403-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₀OS
• 分子量: 332.466
• InChiKey: MCUVMNVNGQPQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-methoxy-1,2-di-p-tolylvinyl)(phenyl)sulfane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 α--α-phenylmercapto-p-methyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第五部分β-硫代乙烯基三硝基苯磺酸盐的S N 1反应的立体化学和重排

  摘要：

  25°C下，在4：1丙酮-甲醇中，2-苯基硫基-1,2-二-对甲苯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐的S N 1甲醇分解反应至少具有97％的立体定向性。可能涉及“保留”配置。在不同组成的混合物（3：1至1：1）的混合物中制备了一对结构异构体2-苯基-2-苯基硫基-1-对甲苯基乙烯基和1-苯基-2-苯基硫基-2-对甲苯基乙烯基三硝基苯磺酸盐。 2）。在25°C下于4：1丙酮-甲醇中进行甲醇分解，得到两种异构体，分别为1-甲氧基-2-苯基-2-苯硫基-1-对甲苯基乙烯和1-甲氧基-1-苯基-2-苯硫基比率约为-2-对甲苯基乙烯4·5：1。该比例独立于起始原料中两种异构体的比例。类似地，在25°C的硝基甲烷中，对甲苯基硫代类似物的混合物产生两种异构体，即6-甲基-2-苯基-3-对甲苯基苯并[ b ]噻吩和6-甲基-2-对甲苯基- 3-苯基苯并[ b ]噻吩的比例独立于试剂中的异构体，其比例为5：1。

  DOI：

  10.1039/j29710000381

文献信息

• Reactivity of vinyl sulphonic esters. Part III. Reactivity of arylthiovinyl sulphonates with nucleophiles
  作者：G. Capozzi、G. Melloni、G. Modena

  DOI：10.1039/j39700002625

  日期：——

  inyl 2,4,6-trinitrobenzenesulphonates react with weak nucleophiles (methanol, hydrogen chloride, or arenethiols) in dichloromethane to give products of substitution of the sulphonic residue by the nucleophiles. Reactions with strong nucleophiles (benzenethiolate ion or piperidine) are different, indicative of an interaction of the nucleophiles with the activated aromatic ring of the arenesulphonic

  1,2-二芳基-2-芳硫基乙烯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐与二氯甲烷中的弱亲核试剂（甲醇，氯化氢或芳硫醇）反应，得到亲核试剂取代磺酸残基的产物。与强亲核试剂（苯硫醇根离子或哌啶）的反应不同，这表明亲核试剂与芳烃残基的活化芳环相互作用。根据在烯属碳上的单分子取代的机理来讨论结果。