ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3-phenyl-7-(2-thienyl)phthalazine-1-carboxylate | 128462-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3-phenyl-7-(2-thienyl)phthalazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-6-cyano-4-oxo-3-phenyl-7-(thiophene-2-yl)-3,4-dihydrophthalazine carboxylate；Ethyl 5-amino-6-cyano-4-oxo-3-phenyl-7-thiophen-2-ylphthalazine-1-carboxylate
• CAS: 128462-26-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 416.46
• InChiKey: YJXGQVUBJAUEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3-phenyl-7-(2-thienyl)phthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受控微波辅助反应：在 CNS SNB-75 细胞系中轻松合成多功能取代的酞嗪作为 EGFR 和 PI3K 双重抑制剂

  摘要：

  脑肿瘤是顽固的癌症，预后差，存活率令人失望。迫切需要具有更高疗效和更低耐药性的靶向癌症治疗药物。通过将 1-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazine-carboxylate 与肉桂腈衍生物的环加成反应，开发了一种高效的多官能化酞嗪衍生物的一锅法合成方法。噻吩并[3,4- d ]哒嗪在受控微波加热下具有高产率的活化双键或三键系统。合成的酞嗪类化合物（5a-e、9和13 ）通过体外试验测试了它们的体外抗癌活性。美国国家癌症研究所的一次剂量测定。只有酞嗪(5b ) 对来自所有子组的大多数测试癌细胞系显示出广谱抗肿瘤活性，平均 % GI = 22.61。有趣的是，所有测试的化合物都对特定细胞系 CNS SNB-75 细胞系表现出不同的生长抑制活性，但 ( 5b ) 对 CNS-SNB-75 细胞系表现出最高的生长抑制活性 (GI% =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105740

文献信息

• Abdel-Latif, F. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 129 - 131
  作者：Abdel-Latif, F. F.

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL-LATIF, F. F., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 129-131
  作者：ABDEL-LATIF, F. F.

  DOI：——

  日期：——