6α,7α:24,25-diepoxycholesta-4-en-3-one | 873684-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,7α:24,25-diepoxycholesta-4-en-3-one
• 英文别名: 6α,7α:24,25-diepoxycholest-4-en-3-one；(1S,2S,4R,10R,11S,14R,15R,18S)-15-[(2R)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl]-10,14-dimethyl-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadec-5-en-7-one
• CAS: 873684-08-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: XYBQWSXPTRUEKI-XCWQTFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cholesta-4,6,24-trien-3-one 在 methylhydroxybenzoate 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6α,7α:24,25-diepoxycholesta-4-en-3-one 、 6β,7β:24,25-diepoxycholesta-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Production method of steroid compound

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法以具有5号和24号位置双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇，麦角甾-5,7,24（28）-三烯-3β-醇，去甲甾醇，褐藻甾醇或麦角甾-5,24（28）-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：（I）在3号羟基位置进行氧化反应，并将5号双键异构化到4号位置；（II）通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；（III）在7号位置引入氧功能团；（IV）通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。

  公开号：

  US20060252948A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING STEROID COMPOUND
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20100063272A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 5β-3,7-dioxocholanic acid or an ester derivative thereof, using, as a raw material, a sterol having double bonds at position 5 and at position 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, via the following 4 steps: (I) a step involving oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step involving the oxidative cleavage of a side chain to convert position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β configuration by reductive saturation of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型类固醇化合物的制备方法。本发明提供了一种以具有5号和24号位置双键的类固醇（如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇、麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇、脱甾醇、褐藻甾醇或麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇）为原料，通过以下4个步骤制备5β-3,7-二氧代胆甾酸或其酯衍生物：(I) 氧化3号羟基并异构化5号双键至4号的步骤；(II) 氧化断裂侧链以将24号位置转化为羧基或其酯衍生物的步骤；(III) 在7号位置引入氧功能团的步骤；和(IV) 通过还原饱和4号位置的双键构建5β构型的步骤。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF STEROIDS
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP1775304A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 3,7-dioxo-5β-cholanic acid or ester derivatives thereof, which uses, as raw materials, sterols having double bonds at positions 5 and 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5, 24(28)-dien-3β-ol, and which comprises the following 4 steps: (I) a step of performing oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step of converting position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof by the oxidative cleavage of a side chain; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β-configuration by reduction of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种生产甾体化合物的新方法。本发明提供了一种生产 3，7-二氧代-5β-胆烷酸或其酯类衍生物的方法，该方法使用在 5 位和 24 位具有双键的甾醇作为原料，例如胆甾-5，7，24-三烯-3β-醇、麦角甾-5，7，24(28)-三烯-3β-醇、去甲胆甾醇、褐藻甾醇或麦角甾-5，24(28)-二烯-3β-醇，该方法包括以下 4 个步骤：(I) 氧化位置 3 的羟基，并将位置 5 的双键异构化为位置 4；(II) 通过氧化裂解侧链，将位置 24 转化为羧基或其酯衍生物；(III) 将氧官能团引入位置 7；以及 (IV) 通过还原位置 4 的双键，构建 5β 构型。
• EP1985621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Production method of steroid compound
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20060252948A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 3,7-dioxo-5β-cholanic acid or ester derivatives thereof, which uses, as raw materials, sterols having double bonds at positions 5 and 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, and which comprises the following 4 steps: (I) a step of performing oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step of converting position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof by the oxidative cleavage of a side chain; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β-configuration by reduction of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法以具有5号和24号位置双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇，麦角甾-5,7,24（28）-三烯-3β-醇，去甲甾醇，褐藻甾醇或麦角甾-5,24（28）-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：（I）在3号羟基位置进行氧化反应，并将5号双键异构化到4号位置；（II）通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；（III）在7号位置引入氧功能团；（IV）通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。