1-ethanoyl-3-ethanoyloxyindazole | 5203-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-ethanoyl-3-ethanoyloxyindazole
• 英文别名: 3-acetoxy-1-acetyl-indazole；3-Acetoxy-1-acetylindazole；3-acetoxy-1-acetyl-1H-indazole；1-Acetyl-3-acetoxy-indazole；3-Acetoxy-1-acetyl-indazol；1,3-Diacetyl-indazolon；1H-Indazol-3-ol, 1-acetyl-, acetate (ester)；(1-acetylindazol-3-yl) acetate
• CAS: 5203-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: WDWZKRGLXBLWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  385.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethanoyl-3-ethanoyloxyindazole 、 3-羟基-1H-吲唑 200.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-乙酰基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Dumitrascu, Florea; Plaveti, Marieta; Raileanu, Dan, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 8, p. 917 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-ethanoyl-3-ethanoyloxyindazole
  参考文献：
  名称：

  Dumitrascu, Florea; Plaveti, Marieta; Raileanu, Dan, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 8, p. 917 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomerism in the 5-pyrazolone series
  作者：N.A. Evans、D.J. Whelan、R.B. Johns

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96956-x

  日期：1965.1

  Structure (I) is shown to be the correct formulation for the compound hitherto considered to be the “azine” of ethyl acetoacetate; I rearranges to IV. Both IV, 1(H)-3-methyl, and 1(H)-3-phenyl, 5-pyrazolones and related compounds are shown to exist in the enolic form (VII) in the solid state and predominantly so in the solvents in which they are soluble. Similarly the indazolones are found to be represented

  对于迄今为止被认为是乙酰乙酸乙酯的“嗪”的化合物，结构（I）被证明是正确的配方；我重新安排到IV。IV，1（H）-3-甲基和1（H）-3-苯基，5-吡唑酮和相关化合物均以固态存在，且主要存在于溶剂中，呈烯醇式（VII）形式存在。它们是可溶的。类似地，发现吲唑酮仅由烯醇化的结构XII代表。根据光谱数据，在必要时重新配制了两个系列的乙酸盐，并且IR中发现的羰基基团的高频率显示出与杂环的π电子没有共轭。
• Dumitrascu, Florea; Raileanu, Dan, Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 11-12, p. 1247 - 1258
  作者：Dumitrascu, Florea、Raileanu, Dan

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, Robert M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3933 - 3959
  作者：Anderson, Robert M.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetically deduced existence of CO.....C close contacts. Pericyclic rearrangement of 1,2-diacetyl-1,2-dihydro-3-indazol-3-one
  作者：Florea Dumitraşcu、Dan Rǎileanu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02440-m

  日期：1995.2

  First-order kinetics of the title rearrangement to 3-acetoxy-1-acetylindazole (2a), complete exchange of O-acyl groups in cross-experiments, insensitivity to change in reaction medium, lack of electronic substituent effects and activation parameters are considered as evidence in favour of a pericyclic mechanism through C=(OC)-C-..... close contacts.
• Dumitrascu Florea, Rileanu Dan, Rev. roum. chim., 37 (1992) N 11-12, S 1247-1258
  作者：Dumitrascu Florea, Rileanu Dan

  DOI：——

  日期：——