6-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide | 219781-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
• 英文别名: [2-[Benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl(methyl)carbamoyl]-3,4-dimethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 219781-91-6
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃NO₈S
• 分子量: 513.448
• InChiKey: GUOUMJVBDNOQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以54%的产率得到氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd(OAc)2、1,3-双[二苯基膦]丙烷、Bu3P 和 DBU 的 N-Aryl-2-triflyloxybenzamides 的分子内 Pd 催化联芳基偶联反应

  摘要：

  检测了 N-aryl-2-triflyloxybenzamides 的分子内 Pd 催化偶联反应。使用 DBU 作为碱的方法甚至在氧取代苯甲酰胺的反应中也是有效的。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)7
• 作为产物：
  描述：

  6-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-2,3-dimethoxybenzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯-膦组合系统 - Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 合成苯并 [c] 菲啶生物碱

  摘要：

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19799

文献信息

• Aryl-Aryl Coupling Reaction Catalyzed by a Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2 and n-Bu3P
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Yuichiro Nakano、Toshihiko Akiyama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)3

  日期：——

  A palladium reagent prepared from Pd (OAc)(2) (0.2 eq) and n-Bu3P (0.6 eq) catalyzed an aryl-aryl coupling reaction. This procedure is effective for coupling reactions of aryl triflate possessing no oxygen groups with arene, and of aryl iodide with arene.
• Synthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Chelerythrine and Nitidine, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P -
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike

  DOI：10.3987/com-98-8284

  日期：——

  Total synthesis of chelerythrine (1) and nitidine (4) was accomplished via the aryl-aryl cyclization reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc)(2), DPPP, and Bu3P. The present method was very versatile for coupling reaction not only between aromatic triflate and arene but also between aromatic halide and arene.