(22E,24S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-24-ol 24-(+)-MTPA ester | 95270-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-24-ol 24-(+)-MTPA ester
• CAS: 95270-37-4
• 化学式: C₃₈H₅₃F₃O₄
• 分子量: 630.832
• InChiKey: PMMOIGHBTVMILB-DLAOILBYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (22E),(24S)-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-22-en-24-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(22E,24S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-24-ol 24-(+)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  （22E，24R）-和（22E，24S）-1α，24-二羟基-22-脱氢维生素D3的合成和生物活性。

  摘要：

  (22E, 24R)- 和 (22E, 24S)-1，24-二羟基-Δ22-维生素 D3 的化学合成是从市售的二去甲胆烯酸乙酸酯开始的。合成过程包括通过还原 1，4，6-三烯-3-酮环氧化反应生成的 1，2-环氧化物来引入 1-羟基。然后通过维蒂希反应构建类固醇的侧链，再通过标准方法引入 Δ7 键，并用 1-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮对其进行保护。随后还原类固醇侧链中的羟基，再还原 Diels-Alder 加成产物，就得到了 24-异构体。对 5，7-二烯进行辐照，分离出相应的维生素 D 化合物。核磁共振被用来鉴定单个异构体。(22E, 24S)-1，24-羟基维生素 D3 复合物与 1，25-二羟基维生素 D3 一样能很好地与小鸡肠道细胞质受体结合，而 24R 异构体的活性大约低十倍。在体内，两种异构体的活性都低于 1, 25-二羟基维生素 D3；但是，24S-异构体的活性大大高于 24R-异构体，接近 1, 25-二羟基维生素 D3 的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3866