6-methylindolo[1,2-a]quinazolin-5(6H)-one | 1548559-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methylindolo[1,2-a]quinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 6-Methylindolo[1,2-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1548559-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: IMSMVHPFIWUKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)-N-methylbenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到6-methylindolo[1,2-a]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[1,2-的合成一个]喹唑啉酮衍生物通过钯催化的分子内C-H酰胺化†

  摘要：

  据报道从2-碘苯甲酰胺和吲哚衍生物开始合成吲哚并[1,2- a ]喹唑啉酮。在此两步过程中，通过Ullman偶联将吲哚与2-碘联苯甲酰胺衍生物进行N-芳基化，然后使用钯催化剂进行分子内CH酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c3ra44798g

文献信息

• NIS Mediated Cross-Coupling of C(sp²)–H and N–H Bonds: A Transition-Metal-Free Approach toward Indolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01080

  日期：2017.7.21

  A metal- and base-free protocol for intramolecular cross-coupling of C(sp(2))-H and N-H bonds using N-iodosuccinimide (NIS) has been demonstrated. This environmentally benign approach furnishes a series of substituted indolo[1,2-a]quinazolinones from the suitably fabricated indoles via C-N bond forming cyclization in 28-82% yield. A plausible mechanism is proposed for this cyclization based on the results of a control experiment. This Methodology requires no additional metal" catalyst, oxidant, or base. Furthermore, the synthetic utility of the protocol is demonstrated by performing a gram scale reaction.