3-N,N-Dimethylamino-1,1,2-triphenyl-propan-1-ol | 7464-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-N,N-Dimethylamino-1,1,2-triphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1,1,2-triphenyl-1-propanol；3-(Dimethylamino)-1,1,2-triphenylpropan-1-ol
• CAS: 7464-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: RVEVXAOGITYJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N,N-Dimethylamino-1,1,2-triphenyl-propan-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-N,N-Dimethylamino-2,3,3-triphenyl-prop-2-en
  参考文献：
  名称：

  1-Dimethylamino-2,3,3-triphenylprop-1-ene: Synthese und Affinität zum Östradiolrezeptor

  摘要：

  1-Dimethylamino-2,3,3-triphenylprop-1-ene mit 1 oder 2 phenolischen Hydroxygruppen in para-Stellung wurden synthetisiert。Verglichen mit den entsprechenden 1,1,2-Triphenylbut-1-enen, ist die Affinität dieser Verbindungen zum Östradiolrezeptor um mehr als eine Zehnerpotenz geringer。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170614
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-N,N-Dimethylamino-1,1,2-triphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Dimethylamino-2,3,3-triphenylprop-1-ene: Synthese und Affinität zum Östradiolrezeptor

  摘要：

  1-Dimethylamino-2,3,3-triphenylprop-1-ene mit 1 oder 2 phenolischen Hydroxygruppen in para-Stellung wurden synthetisiert。Verglichen mit den entsprechenden 1,1,2-Triphenylbut-1-enen, ist die Affinität dieser Verbindungen zum Östradiolrezeptor um mehr als eine Zehnerpotenz geringer。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170614

文献信息

• Direct benzylic metalation of a phenethylamine derivative: potassium as the key to both generation and stabilization of a “labile anion”
  作者：Christian Unkelbach、Hannah S. Rosenbaum、Carsten Strohmann

  DOI：10.1039/c2cc35888c

  日期：——

  t-BuLi–t-BuOK selectively metalates the benzylic position of 2-phenylethyldimethylamine under mild conditions without occurrence of β-elimination in the resulting metalated species. Theoretical and structural studies indicate that potassium is crucial for both the lowering of the barrier of the initial deprotonation step and the stabilization of the labile anion.

  t-BuLi–t-BuOK在温和条件下选择性地金属化2-苯乙基二甲胺的苄基位置，且在生成的金属化物中未发生β-消除反应。理论和结构研究表明，钾在降低初始去质子化步骤的能垒和稳定不稳定阴离子方面至关重要。