(1R,2R,10bS)-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile | 119760-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,2R,10bS)-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 119760-30-4；119816-79-4；119816-81-8；119816-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: DYQZCFQYFJHYKE-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (1R,2R,10bS)-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (8aR*,11aS*,11bR*)-10-methyl-5,8a,11a,11b-tetrahydropyrrolo[3′,4′:4,5][1,2]oxazolo[3,2-a]isoquinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成反应中的立体效应与次级轨道相互作用：异恶唑烷类化合物环还原的立体效应

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉-N-氧化物1易于与带有吸电子取代基（甲氧羰基，氰基，苯磺酰基和苯甲酰基）的无环（Z）-和（E）-二取代烯烃和环状衍生物（例如马来酰亚胺）反应生成给出两种可能的非对映异构体的混合物。在（Z）-氰基，甲氧基羰基和苯甲酰基衍生物的反应中形成相似量的-和-加合物，而在（Z）-（苯基磺酰基）和环状衍生物的情况下-加成明显胜过其-对应物。在1与富电子烯烃[[Z]-二苯乙烯，碳酸亚乙烯酯，等]的缓慢反应中也观察到了高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86003-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 (Z)-丁-2-烯二腈 生成 (1R,2R,10bS)-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BURDISSO, MARINA;GAMBA, ANNA;GANDOLFI, REMO;OBERTI, ROBERTA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, C. 3735-3748

  摘要：

  DOI：