2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzene-1,3,5-triol | 1426233-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzene-1,3,5-triol
• CAS: 1426233-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 344.329
• InChiKey: RLZKBYRDHPNAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perchlorate 、 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzene-1,3,5-triol 、 Λ-[ruthenium(II)(2,2'-bipyridyl)2(pyridyl)2][O,O′-dibenzoyl-L-tartrate]*12H2O 以 乙二醇 为溶剂， 以72.8%的产率得到Δ-[ruthenium(II)(2,2'-bipyridyl)2(2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzene-1,3,5-triol)](perchlorate)2
  参考文献：
  名称：

  具有酚羟基的 手性钌（ii）配合物是拓扑异构酶I和IIα的双重毒物†

  摘要：

  合成并表征了一系列具有酚羟基的新型手性钌（II）配合物。这些钌（II）配合物对拓扑异构酶I和IIα表现出强烈的双重抑制作用，IC 50值约为3–15 mM，比临床上广泛使用的单一TopoI毒性喜树碱（CPT）或TopoIIα毒性依托泊苷（VP- 16）。Δ- 1和Λ- 1与多个羟基，观察到更有效的抑制剂。为了在细胞水平上进一步评估复合物的机制，研究了这些复合物对细胞增殖，细胞周期进程和细胞凋亡诱导的影响。结果表明，钌（Ⅱ））复合物渗透到癌细胞的细胞核中，并抑制核酶拓扑异构酶I和IIα的活性，然后引发DNA损伤并诱导癌细胞凋亡。同时抑制TopoI和TopoIIα诱导了癌细胞的死亡，这可能是一种有前景且有效的癌症治疗策略。

  DOI：

  10.1039/c3dt50472g
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 barium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  具有酚羟基的 手性钌（ii）配合物是拓扑异构酶I和IIα的双重毒物†

  摘要：

  合成并表征了一系列具有酚羟基的新型手性钌（II）配合物。这些钌（II）配合物对拓扑异构酶I和IIα表现出强烈的双重抑制作用，IC 50值约为3–15 mM，比临床上广泛使用的单一TopoI毒性喜树碱（CPT）或TopoIIα毒性依托泊苷（VP- 16）。Δ- 1和Λ- 1与多个羟基，观察到更有效的抑制剂。为了在细胞水平上进一步评估复合物的机制，研究了这些复合物对细胞增殖，细胞周期进程和细胞凋亡诱导的影响。结果表明，钌（Ⅱ））复合物渗透到癌细胞的细胞核中，并抑制核酶拓扑异构酶I和IIα的活性，然后引发DNA损伤并诱导癌细胞凋亡。同时抑制TopoI和TopoIIα诱导了癌细胞的死亡，这可能是一种有前景且有效的癌症治疗策略。

  DOI：

  10.1039/c3dt50472g