O-(2-methyl-1-naphthyl) N,N-diethylcarbamate | 85630-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(2-methyl-1-naphthyl) N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: (2-methylnaphthalen-1-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 85630-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PAMKIYXYUKMZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-methyl-1-naphthyl) N,N-diethylcarbamate 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到N,N-Diethyl-2-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3H)-ones including an Unnamed Metabolite from Helenium Species

  摘要：

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5743
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-(2-methyl-1-naphthyl) N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯的直接邻位金属化。方法论、阴离子原薯条重排和横向金属化

  摘要：

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701142

文献信息

• The directed ortho lithiation of O-aryl carbamates. An anionic equivalent of the Fries rearrangement
  作者：Mukund P. Sibi、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00159a040

  日期：1983.6
• SIBI, M. P.;SHIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1935-1937
  作者：SIBI, M. P.、SHIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——