2S,3R-2-Azido-3-hydroxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-trans-eicosene | 108283-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2S,3R-2-Azido-3-hydroxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-trans-eicosene
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E,2S,3R)-2-azido-3-hydroxyicos-4-enoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 108283-61-0
• 化学式: C₂₆H₄₉N₃O₇
• 分子量: 515.691
• InChiKey: ABYAYNYEAHMGHX-WPNCZVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  168.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,3R-2-Azido-3-hydroxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-trans-eicosene 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以0.234 g (96%)的产率得到2S,3R-2-Amino-3-hydroxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-trans-eicosene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of sphingosine derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备欧洲专利申请号146,810中描述的鞘氨醇衍生物的新工艺，其化学式为：##STR1## 该工艺包括保护D-半乳糖的4,6-位并将其氧化为相应的D-三糖在2,4-位保护，通过Wittig反应将一脂肪链（R.sup.3）与后者缩合，将游离的羟基转化为偶氮基并去除保护基，选择性地保护所得的2-偶氮基-1,3-二羟基化合物的1-位并在3-位阻断它，再次释放1-羟基，将所得化合物或上述2-偶氮基-1,3-二羟基化合物与0-三氟乙酰胺或0-三氯乙酰胺或2,3,4,6-0-四酰基-D-葡萄糖的1-卤衍生物发生糖苷化反应，去除这些的酰基团和3-位的保护基，将偶氮基转化为氨基并用脂肪酸R.sup.1 --OH酰化氨基化合物。该工艺在相对较少的阶段内高产率地提供了治疗活性更高的D系列化合物，而无需分离对映异构体。

  公开号：

  US04937328A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亚胺酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2S,3R-2-Azido-3-hydroxy-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-trans-eicosene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fungal Glycolipid Asperamide B and Investigation of Its Ability to Stimulate Natural Killer T Cells

  摘要：

  The relationship between mold and asthma has been recognized for decades, but the molecular triggers of asthma generated by molds have not been fully elucidated. A glycolipid generated by Aspergillus species has recently been identified that triggers airway hyperreactivity via natural killer T cell activation. The synthesis of this glycolipid and structural variants designed to allow identification of the features of this glycolipid required for recognition by natural killer T cells is described.

  DOI：

  10.1021/ol4024375

文献信息

• Neues Verfahren zur Herstellung von Sphingosinderivaten
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：EP0212400B1

  公开（公告）日：1992-01-02
• US4937328A
  申请人：——

  公开号：US4937328A

  公开（公告）日：1990-06-26