2-cyclopentylnaphthalene-1,4-dione | 142389-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclopentylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 142389-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NQFGWDCMFVTMBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 iodobenzene dicyclopentanecarboxylate 在 2-硝基丙烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到2-cyclopentylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  室温下杂芳烃的无金属和无光脱羧直接 C-H 烷基化

  摘要：

  这项研究报道了室温下杂芳烃的无金属和无光脱羧 C-H 烷基化。该反应产生各种伯、仲和叔烷基自由基，并对广泛存在于生物活性分子中的七种不同的特殊支架进行功能化。在此过程中，一当量的高价碘( III )羧酸盐(HIC)发挥着烷基自由基前体和氧化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00187g

文献信息

• A free radical alkylation of quinones with olefins
  作者：Shuai Liu、Tong Shen、Zaigang Luo、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c9cc01704f

  日期：——

  We demonstrated herein an Fe(III)-mediated radical alkylation of quinones. A wide range of bioactive molecules with quinone motifs can be rapidly synthesized by using readily available and inexpensive NaBH4/NaBD4 with alkenes at room temperature under open flask conditions.

  我们在本文中证明了Fe（III）介导的醌的自由基烷基化。在室温下，在开放烧瓶条件下，通过使用容易获得且便宜的带有烯烃的NaBH 4 / NaBD 4，可以快速合成具有醌基序的多种生物活性分子。
• Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones by Alkylboration
  作者：Bernd Peter Ernst、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1055/s-1992-26136

  日期：——

  By reaction of 1,4-naphthoquinone (1) and trialkylboranes in the presence of oxygen and oxidative work-up, sterically hindered 2-alkyl-1,4-naphthoquinones and, on addition of magnesium bromide, 2,3-bisalkyl-1,4-naphthoquinones are obtained.

  1,4-萘醌（1）和三烷基硼烷在氧气存在下发生反应并进行氧化加工，可得到立体受阻的 2-烷基-1,4-萘醌，加入溴化镁后可得到 2,3-双烷基-1,4-萘醌。
• Blue Light-Emitting Diode-Induced Direct C–H Functionalization of 1,4-Quinones with Aryl and Alkyl Boronic Acids
  作者：Souvik Guha、Tejas Prabakar、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01972

  日期：2022.11.18

  cross coupling reactions occur with aryl and alkyl boronic acids without assistance from any photocatalysts. 2-Alkylated cyclohexene-1,4-diones were obtained when the 1,4-quinones were reacted with alkyl boronic acids under standard reaction conditions. However, slight warming of the reaction mixture afforded the desired alkylated 1,4-quinones. The reaction is believed to proceed through the blue LED-induced

  在蓝色发光二极管 (LED) 下报道了多种 1,4-醌与各种芳基硼酸的直接功能化。该反应在室温下在开口烧瓶中发生，乙腈 (ACN) 中没有任何催化剂、碱和氧化剂，并且可以以克为单位进行缩放。以 1,4-苯并-、萘并-、蒽-和 4-溴萘醌等多种 1,4-醌为底物，无需任何光催化剂的帮助，芳基硼酸和烷基硼酸就会发生容易的交叉偶联反应。当 1,4-醌与烷基硼酸在标准反应条件下反应时，得到 2-烷基化环己烯-1,4-二酮。然而，将反应混合物稍微加热即可得到所需的烷基化 1,4-醌。