(S)-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione | 1191118-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(3H)-dione；4-phenyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione；(4S)-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione
• CAS: 1191118-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JKCLDHUPSSJDLD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxocyclohex-1-enyl cinnamate 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione 、 (S)-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化生成 α,β-不饱和酰基咪唑鎓：通过与烯醇化物反应合成二氢吡喃酮

  摘要：

  已经实现了 α，β-不饱和酰基咪唑鎓阳离子和烯醇化物的催化生成，并且它们参与了迈克尔加成酰化序列，以提供一系列二氢吡喃酮。α,β-不饱和烯醇酯或α,β-不饱和酰基氟与 TMS 烯醇醚结合用作该反应的合适底物。还可以使用衍生自手性三唑鎓盐的催化剂对映选择性地实现转化。

  DOI：

  10.1021/ja905501z

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。
• Enantioselective organocatalytic approach to δ-lactones bearing a fused cyclohexanone scaffold
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.053

  日期：2018.7

  A new method based on the cascade reaction between β,γ-unsaturated-α-ketophosphonates and cyclic 1,3-dicarbonyls is reported for the synthesis of highly enantiomerically enriched δ-lactones bearing a fused cyclohexenone scaffold. The target products bearing a δ-lactone moiety and one stereogenic center were obtained in good to excellent yields (83–96%) and enantioselectivities (63:32–95:5 er). The

  报道了一种基于β，γ-不饱和-α-酮膦酸酯和环状1，3-二羰基酯之间的级联反应的新方法，用于合成高度对映体富集的带有稠合环己烯酮骨架的δ-内酯。获得具有δ-内酯部分和一个立体异构中心的目标产物，收率良好至优异（83-96％）和对映选择性（63：32-95：5 er）。在衍生自金鸡纳生物碱奎宁并经方酰胺部分改性的手性布朗斯台德碱催化剂的存在下，可获得最佳结果。
• Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.005

  日期：2014.2