3-acetyl-4-phenyl-5,5-dimethylbutenolide | 1373648-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-4-phenyl-5,5-dimethylbutenolide
• 英文别名: 3-acetyl-5,5-dimethyl-4-phenylfuran-2(5H)-one；3-acetyl-5,5-dimethyl-4-phenyl-5H-furan-2-one；3-Acetyl-5,5-dimethyl-4-phenylfuran-2-one
• CAS: 1373648-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZANVZRDRVMZCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-phenyl-5,5-dimethylbutenolide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(1-(hydroxyimino)ethyl)-5,5-dimethyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型丁内酯甲氧基丙烯酸酯支架的合成及抑菌活性

  摘要：

  为了提高含肟醚部分的新型丁烯内酯的抗真菌活性，在前人报道的基础上，设计合成了一系列含甲氧基丙烯酸酯支架的新型丁烯内酯类化合物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR、HR-MS 光谱和 X 射线衍射分析进行了表征。体外抗真菌活性采用菌丝体生长速率法进行评价。结果表明，与先导化合物3-8相比，这些新化合物对核盘菌的抑制活性显着提高；V - 6和VI -的 EC 50值7对S. sclerotiorum分别为 1.51 和 1.81 mg/L，几乎是3-8 (EC 50 10.62 mg/L) 的 7 倍。扫描电镜(SEM)和透射电镜(TEM)观察表明，化合物VI-3对核盘菌菌丝体和阳性对照菌丝体的结构和功能有显着影响。分子模拟对接结果表明，甲氧基丙烯酸酯支架的引入有利于提高这些化合物对核盘菌的抗真菌活性，可作为进一步结构优化的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules27196541
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-acetyl-4-phenyl-5,5-dimethylbutenolide
  参考文献：
  名称：

  新型丁内酯甲氧基丙烯酸酯支架的合成及抑菌活性

  摘要：

  为了提高含肟醚部分的新型丁烯内酯的抗真菌活性，在前人报道的基础上，设计合成了一系列含甲氧基丙烯酸酯支架的新型丁烯内酯类化合物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR、HR-MS 光谱和 X 射线衍射分析进行了表征。体外抗真菌活性采用菌丝体生长速率法进行评价。结果表明，与先导化合物3-8相比，这些新化合物对核盘菌的抑制活性显着提高；V - 6和VI -的 EC 50值7对S. sclerotiorum分别为 1.51 和 1.81 mg/L，几乎是3-8 (EC 50 10.62 mg/L) 的 7 倍。扫描电镜(SEM)和透射电镜(TEM)观察表明，化合物VI-3对核盘菌菌丝体和阳性对照菌丝体的结构和功能有显着影响。分子模拟对接结果表明，甲氧基丙烯酸酯支架的引入有利于提高这些化合物对核盘菌的抗真菌活性，可作为进一步结构优化的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules27196541

文献信息

• Discovery of 5-(5,5-Dimethylbutenolide-3-ethylidene)-2-amino-imidazolinone Derivatives as Fungicidal Agents
  作者：Bo Tang、Mingyan Yang、Yu Zhao、Lingqing Kong、Weiwei Wang、Mingan Wang

  DOI：10.3390/molecules200813740

  日期：——

  The novel fungicidal agents 5-(5,5-dimethylbutenolide-3-ethylidene)-2-amino-imidazolinone derivatives, were designed and synthesized in moderate to excellent yields in four steps by αa-hydroxyketone and diketene as raw materials and characterized by HR-ESI-MS and 1H-NMR. The preliminary bioassay showed that some of these compounds, such as 4a, 4e and 5g exhibit 94.9%, 92.8% and 81.4% inhibition rates against Sclerotinia scleotiorum at the concentration of 50 µg/mL, respectively. The EC50 values of compounds 4e and 4i were 4.14 and 3.27 µM against Alternaria Solani, and 5g had EC50 value of 3.23 µM against S. scleotiorum. Compounds 4d and 4g displayed 98.0% and 97.8% control of spore germination against Botrytis cinerea at the concentration of 100 µg/mL, respectively.

  设计合成了新型杀菌剂5-(5，5-二甲基丁烯内酯-3-亚乙基)-2-氨基-咪唑啉酮衍生物，以αa-羟基酮和双烯酮为原料，通过四步反应以中等至优异的产率合成，并通过HR-ESI-MS和1H-NMR进行表征。初步生物测定结果表明：一些化合物（例如4a、4e和5g）对核盘菌的抑制率分别为94.9%、92.8%和81.4%，浓度为50 µg/mL；化合物4e和4i对早疫病菌的EC50值分别为4.14和3.27 μM；化合物5g对核盘菌的EC50值为3.23 μM；化合物4d和4g对灰霉病菌孢子萌发的控制率分别为98.0%和97.8%，浓度均为100 µg/mL。
• Cyclocondensation of 3-acetylfuran-2(5H)-ones with benzylidenemalononitrile. Synthesis of 3-(5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-3-yl)furan-2(5H)-ones
  作者：R. M. Hakobyan、S. S. Hayotsyan、G. S. Melikyan

  DOI：10.1134/s1070428015120313

  日期：2015.12

  In particular, furan-2(5H)-one derivatives containing nonidentical aromatic substituents in positions 3 and 4 of the furan ring exhibit various biological activities [1]. An example is the anti-inflammatory drug Rofecoxib [4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one]. Eutypoid A isolated from the marine mangrove fungus Eutypa sp. (# 424) [2] and gymnoascolides [3] isolated from the Australian

  3,4-二取代的furan-2(5H)-one 片段存在于许多天然生物活性化合物中。特别是在呋喃环的 3 位和 4 位含有不同芳族取代基的 furan-2(5H)-one 衍生物表现出各种生物活性 [1]。一个例子是抗炎药罗非昔布[4-(4-甲磺酰基苯基)-3-苯基呋喃-2(5H)-one]。Eutypoid A 从海洋红树林真菌 Eutypa sp. 中分离出来。(# 424) [2] 和从澳大利亚土壤子囊菌 Gimnoascus reessii 和 Malbranchea filamentosa IFM41300 中分离出来的裸蚴类动物 [3] 是天然存在的 3,4-二取代呋喃-2(5H)-ones。我们以前 [4-8] 合成了在内酯环的 3 位带有杂芳族取代基的不饱和 γ-内酯，并揭示了苯并咪唑基-、苯并噻唑基-、和苯并恶唑基取代的呋喃-2-酮。在本文中，我们报道了在 C 上含有 5-氨基-4
• Synthesis of Some Heterocyclic Compounds from Enamines of 3-Acetylfuran-2(5 H)-ones
  作者：Gagik S. Melikyan、Anna A. Hovhannisyan、Sargis S. Hayotsyan

  DOI：10.1080/00397911.2011.555591

  日期：2012.8.1

  The interaction of different 3-acetylfuran-2(5H)-ones (1, 4) with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF/DMA) has been investigated, and the condensed furopyridine system 3 was obtained. By means of interaction of compounds 4 and DMF/DMA via the 3-acetylfuran-2(5H)-one enamines, the heterocyclic substituted furanones are obtained. The condensation of 3-acetyl-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one (1a) with veratraldehyde was realized. Through the interaction of 1a with malononitrile and further intramolecular condensation of the product, 6-amino-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile was also synthesized.