3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one | 1450634-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 1450634-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 292.409
• InChiKey: LIWILSBHJMDWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one 、 乙二醇 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected one step domino conversion of TMS-alkynes to protected ketones in 4-chromenone system

  摘要：

  An unexpected metal-free high yielding one step domino procedure for TMS-deprotection and simultaneous conversion of resulting alkynes to protected carbonyls (ketals) in 4-chromenone systems is reported. A mechanistic rationale involving an allene intermediate is also proposed based on dynamic NMR and mass spectra. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.082
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4H-benzo[h]chromen-4-one 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected one step domino conversion of TMS-alkynes to protected ketones in 4-chromenone system

  摘要：

  An unexpected metal-free high yielding one step domino procedure for TMS-deprotection and simultaneous conversion of resulting alkynes to protected carbonyls (ketals) in 4-chromenone systems is reported. A mechanistic rationale involving an allene intermediate is also proposed based on dynamic NMR and mass spectra. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.082