2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-but-3-enoic acid | 69637-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)but-3-enoic acid
• CAS: 69637-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZISZHRVMQZTYFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硅烷基丁-3-烯酸酯 、 苯乙酮 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和三甲基甲硅烷基酯的醛醇缩合反应中的独家α偶联：一种有效且实用的不饱和β-羟基酸的直接合成方法。

  摘要：

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。

  DOI：

  10.1021/jo020128u

文献信息

• Synthesis of α-alkenyl-β-hydroxy adducts by α-addition of unprotected 4-bromocrotonic acid and amides with aldehydes and ketones by chromium(II)-mediated reactions
  作者：Ludger A. Wessjohann、Harry Wild、Leonildo A. Ferreira、Henri S. Schrekker

  DOI：10.1002/aoc.3488

  日期：2016.8

  The regioselective and diastereoselective chromium(II)‐mediated reactions of 4‐bromocrotonic acid or amides with aldehydes and ketones can proceed without the need to protect protic sites to generate the respective α‐alkenyl‐β‐hydroxy adducts, i.e. formally the addition of the α‐anion of a carboxylic acid or amide to an oxo‐compound is featured. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以进行4-溴巴豆酸或酰胺与醛和酮的区域选择性和非对映选择性铬（II）介导的反应，而无需保护质子位点以生成相应的α-烯基-β-羟基加合物，即正式添加具有羧酸或酰胺的α-阴离子与羰基化合物的特征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Indium-Mediated Addition of 4-Bromocrotonic Acid to Aldehydes and Ketones—A Simple, High Yielding Route to α-Allyl-β-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Michael C. Bowyer、Charles M. Gordon、Sarah K. Leitch、Adam McCluskey、Craig Ritchie

  DOI：10.1071/ch03212

  日期：——

  We report a simple procedure for the indium-mediated addition of 4-bromocrotonic acid to a variety of aldehydes and ketones. In all instances the reaction proceeds exclusively with α-addition and typically in moderate to good yields (42–100%). The effect of solvent is minimal allowing a wide choice of conditions (methanol, ethanol, ethanol/water, water, tetrahydrofuran, and the ionic liquid [bmIm][BF4])

  我们报告了一个简单的程序，用于将 4-溴巴豆酸添加到各种醛和酮中。在所有情况下，反应仅通过 α-加成进行，并且通常以中等至良好的产率 (42–100%)。溶剂的影响很小，可以选择多种条件（甲醇、乙醇、乙醇/水、水、四氢呋喃和离子液体 [bmIm][BF4]）。
• Sur la reaction de reformatsky. Preparation et reactivite de l'organozincique issu du sel bromozincique de l'acide γ-bromocrotonique
  作者：M. Bellassoued、F. Habbachi、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96531-7

  日期：1985.1
• CASINOS J.; MESTRES R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1978, NO 12, 1651-1655
  作者：CASINOS J.、 MESTRES R.

  DOI：——

  日期：——
• BELLASSOUED, M.;HABBACHI, F.;GAUDEMAR, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1299-1305
  作者：BELLASSOUED, M.、HABBACHI, F.、GAUDEMAR, M.

  DOI：——

  日期：——