2,2'-((3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-diyl)bis(2-hydroxyacetic acid) | 102520-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,2'-((3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-diyl)bis(2-hydroxyacetic acid)
• CAS: 102520-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₁₀
• 分子量: 420.332
• InChiKey: UBKAOTZTIDYAHQ-XTYNAZBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  189.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2'-((3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-diyl)bis(2-hydroxyacetic acid) 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以77%的产率得到2,2'-((3bR,4S,4aS,7aR,8R)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-diyl)bis(2-acetoxyacetic acid)
  参考文献：
  名称：

  苯马来酰亚胺光加合物米丁domide的同类和前药的合成作为潜在的抗肿瘤剂。2。

  摘要：

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00161a006
• 作为产物：
  描述：

  Mitindomide 、 乙醛酸 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,2'-((3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-diyl)bis(2-hydroxyacetic acid)
  参考文献：
  名称：

  苯马来酰亚胺光加合物米丁domide的同类和前药的合成作为潜在的抗肿瘤剂。2。

  摘要：

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00161a006