3,3-dimethyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one | 1432043-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1432043-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: DHTXMUCKTCDQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 异戊烯醇 在 Au(IPr^Cl)(NTf₂) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3,3-dimethyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效且环保的金催化合成均烯丙基酮

  摘要：

  我们报告了一个新的催化方案，用于通过简单的原料，烯丙基醇和炔烃通过羟基烷氧基化/克莱森重排序列合成γ，δ-不饱和羰基单元。与以前的最新技术相比，此新方法效率更高（TON和TOF更高）并且更加环保（质量效率更高）。另外，这种方法可以同时容忍末端炔烃和内部炔烃。此外，已经进行了计算研究以阐明克莱森重排是如何开始的。

  DOI：

  10.1021/cs500806m

文献信息

• The tandem intermolecular hydroalkoxylation/claisen rearrangement
  作者：John M. Ketcham、Berenger Biannic、Aaron Aponick

  DOI：10.1039/c2cc37166a

  日期：——

  The Au(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of alkynes with allylic alcohols to provide allyl vinyl ethers that subsequently undergo Claisen rearrangement is reported. This new cascade reaction strategy facilitates the direct formation of gamma,delta-unsaturated ketones from simple starting materials in a single step.

  据报道，Au（I）催化炔烃与烯丙醇的分子间加氢烷氧基化反应，提供烯丙基乙烯基醚，随后进行克莱森重排。这种新的级联反应策略有助于在一个步骤中从简单的原料直接形成γ，δ-不饱和酮。