2,4-dihydroxy-6-phenethylbenzoic acid | 16929-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-phenethylbenzoic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-(2-phenylethyl)benzoic acid；6-phenylethyl-β-resorcylic acid；2,4-dihydroxy-6-phenylethylbenzoic acid；DHPC；6-Phenaethyl-4-hydroxy-salicylsaeure；6-Phenyl-β-resorcylsaeure；2,4-Dihydroxy-6-phenylethylbenzoic acid
• CAS: 16929-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MZRUGRVDNHSLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-6-phenethylbenzoic acid 生成 二氢赤松素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5,7-triketo acids and esters and their cyclizations to resorcinol and phloroglucinol derivatives. Models of biosynthesis of phenolic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a060
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-7-phenethyl-pyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-6-phenethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮研究—II：酚类化合物的生物遗传型合成

  摘要：

  报道了将吡喃酮用于酚类化合物的生物遗传合成的进一步研究。特别地，证明了对中间β-三酮酸酯链的环化方向的一些控制。这种控制使得从相同的前体中合成两种基本类型的酚类化合物成为可能，并且类似于这些化合物在天然系统中可能的生物合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80001-2

文献信息

• Biomimetic iterative method for polyketide synthesis
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c7cc04033d

  日期：——

  iterative method for synthesizing polyketides was demonstrated, in which the chain elongation of a carboxylic acid was performed by decarboxylative dehydration condensation with a malonic acid half thioester. After transforming the resulting β-ketothioester into an appropriate form, the carboxylic acid functionality was regenerated for the next elongation step.

  证明了合成聚酮化合物的迭代方法，其中羧酸的链延长是通过与丙二酸半硫酯的脱羧脱水缩合而进行的。将所得的β-酮硫酯转化为合适的形式后，可将羧酸官能团再生，用于下一步的延伸步骤。
• Substrate-Dependent Alteration in the <i>C</i>- and <i>O</i>-Prenylation Specificities of <i>Cannabis</i> Prenyltransferase
  作者：Ryosuke Tanaya、Takeshi Kodama、Juthamart Maneenet、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Tetsuro Shinada、Hironobu Takahashi、Takuya Ito、Hiroyuki Morita、Suresh Awale、Futoshi Taura

  DOI：10.1248/bpb.b23-00868

  日期：2024.2.17

  in Cannabis sativa, from olivetolic acid (OA) and geranyl diphosphate (GPP). CsPT4 has a catalytic potential to produce a variety of CBGA analogs via regioselective C-prenylation of aromatic substrates having resorcylic acid skeletons including bibenzyl 2,4-dihydroxy-6-phenylethylbenzoic acid (DPA). In this study, we further investigated the substrate specificity of CsPT4 using phlorocaprophenone (PCP)

  CsPT4 是一种芳香族异戊烯基转移酶，可从橄榄酸 (OA) 和香叶基二磷酸 (GPP) 合成大麻二酚酸 (CBGA)，大麻二酚酸是大麻中大麻素生物合成的关键中间体。 CsPT4 具有催化潜力，可通过具有间苯二甲酸骨架（包括联苄基 2,4-二羟基-6-苯乙基苯甲酸 (DPA)）的芳香族底物的区域选择性 C-异戊二烯化来生产各种 CBGA 类似物。在这项研究中，我们进一步使用间苯己酮（PCP）和2',4',6'-三羟基二氢查尔酮（THDC）（OA和DPA的异构体）进一步研究了CsPT4的底物特异性，并证明CsPT4催化C-异戊二烯化以及共享酰基间苯三酚亚结构的 PCP 和 THDC 上的 O-异戊二烯化反应。有趣的是，这些底物的 CsPT4 动力学参数根据它们是否经历 C-异戊二烯化或 O-异戊二烯化而有所不同，这表明该酶利用适合各自反应的不同底物结合模式。催化 O-异戊二烯化的芳香族异戊二烯基转移酶在植物界中很少见，而
• Synthesis of 3,5,7-triketo acids and esters and their cyclizations to resorcinol and phloroglucinol derivatives. Models of biosynthesis of phenolic compounds
  作者：Thomas Munson. Harris、Robert L. Carney

  DOI：10.1021/ja01001a060

  日期：1967.12
• Pyrone studies—II
  作者：J.L. Douglas、T. Money

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80001-2

  日期：1967.1

  Further studies on the use of pyrones for the biogenetic-type synthesis of phenolic compounds are reported. In particular some control over the direction of cyclization of the intermediate β-triketo ester chain is demonstrated. This control makes possible the synthesis of two basic types of phenolic compound from the same precursor and is analogous to the probable biosynthesis of these compounds in

  报道了将吡喃酮用于酚类化合物的生物遗传合成的进一步研究。特别地，证明了对中间β-三酮酸酯链的环化方向的一些控制。这种控制使得从相同的前体中合成两种基本类型的酚类化合物成为可能，并且类似于这些化合物在天然系统中可能的生物合成。